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高考化学有机化合物(大题培优易错难题)附答案解析

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。

④R1CHO+R2CH2CHO

回答下列问题：

(1)A的结构简式为___。

(2)由B生成C的化学方程式为___。

(3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。

(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号）

a．质谱仪

b．红外光谱仪

c．元素分析仪

d．核磁共振仪

【答案】+NaOH+NaCl+H2O加成反应醛基c

【解析】

【分析】

烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。

【详解】

(1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；

(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；

(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHOHOCH2CH2CHO，反应类型为加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基；

(4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意；

b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意；

c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意；

d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意；

故选c。

【点睛】

利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。

2．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应；乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，再让乙烯与溴水反应。请回答下列问题：

(1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴发生了加成反应，其理由是________(填序号)。

①使溴水褪色的反应不一定是加成反应

②使溴水褪色的反应就是加成反应

③使溴水褪色的物质不一定是乙烯

④使溴水褪色的物质就是乙烯

(2)乙同学推测此乙烯中一定含有的一种杂质气体是________，它与溴水反应的化学方程式是________________。在实验前必须全部除去，除去该杂质的试剂可用________。

(3)为验证乙烯与溴发生的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是_____________________________________________________________________________。

【答案】不能①③溶液(答案合理即可)若乙烯与发生取代反应，必定生成，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与发生加成反应，则生成，溶液的酸性变化不大，故可用试纸予以验证

【解析】

【分析】

根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，该淡黄色的浑浊物质应该是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为，据此分析解答。

【详解】

(1)根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，则可能是该还原性气体与溴水发生氧化还原反应，使溴水褪色，则溴水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应，所以①③正确，故答案为：不能；①③；

(2)淡黄色的浑浊物质是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为；选用的除杂试剂能够除去硫化氢气体，但是不能与乙烯