02 考点三 卤代烃（解析版）.docxVIP

【基础知识】常见有机物的性质

考点三卤代烃

【必备知识】

1、卤代烃的概念

(1)卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。

(2)官能团是碳卤键。

2、卤代烃的物理性质

(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高。

常温常压下，除CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。

(2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。

(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

3、卤代烃的化学性质

（1）水解反应和消去反应

反应类型

水解反应(取代反应)

消去反应

反应条件

强碱的水溶液加热

强碱的醇溶液加热

断键方式

C2H5Br化学方程式

CH3CH2X＋NaOHeq\o(――→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaX

CH3CH2X＋NaOHeq\o(――→,\s\up11(醇),\s\do4(△))CH2==CH2＋NaX＋H2O

产物特征

引入—OH

消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键

结构要求

无

邻位有氢才消去（苯环上的卤素原子不能消去。）

例1、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是()

A．①③⑥B．②③⑤C．全部 D．②④

【答案】A

例2、写出以下方程式

①溴乙酸与NaOH溶液水解方程式：

②1，2-二溴乙烷消去方程式：

4、卤代烃中卤素原子的检验

(1)检验流程

(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应。

5、卤代烃的获取

(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

①苯与Br2反应的化学方程式：＋Br2eq\o(――→,\s\up7(Fe))＋HBr；

②C2H5OH与HBr反应的化学方程式：C2H5OH＋HBreq\o(――→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。

③甲苯与氯气光照的化学方程式：

(2)不饱和烃的加成反应

①丙烯与Br2反应的化学方程式：CH3—CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；

②乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH＋HCleq\o(――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH2==CHCl。

例3、写出合成路线

①1-溴丙烷合成1，2-二溴丙烷

②1-溴丙烷合成丙酸

【易错辨析】

1、CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高()

2、氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。（）

3、在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀()

4、所有卤代烃都能够发生消去反应()

5、卤代烃常温下均为非气体，密度均大于水。()

【答案】1.√2.√3.×4.×5.×

【关键能力】

1、在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，下列说法正确的是()

A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④

C．发生水解反应时，被破坏的键是①

D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③

【答案】C

2、下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是()

A．CH3ClB．C．D．

【答案】B

3、为了测定某卤代烃分子中所含有的卤原子种类，可按下列步骤进行实验：①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；正确操作顺序为（）

A．④③②①B．①④②③C．③①④②D．①④③②

【答案】B

4、已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是()

A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应

B．反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热

C．W在一定条件下可发生反应生成CH≡C—CH2OH

D．由X经三步反应可制备甘油

【答案】B

【解析】根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为CH3CH==CH2，Y为ClCH2CH==CH2，Z为HOCH2CH==CH2，W为HOCH2CHBrCH2Br，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，选项A正确；反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液并加热，选项B错误；W在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH≡C—CH2OH，选项C正确；可由X通过如下三步反应制备甘油：CH3CH==CH2eq\o(――→,\s\up11(Cl2),\s\do4(高温))ClCH2CH==CH2eq\o(――→,\s\up7(Cl2))ClCH2CHClCH2Cleq\o(―――→,\s\up11(NaOH/水),\s