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有机酸碱理论
§1酸碱理论的发展
1.水-离子论在水中电离出氢（氢氧）离子者为酸（碱）
2.溶剂系统论在溶剂中电离出的离子与溶剂正离子相同者为酸，与溶剂负离子相同者为碱。
3.质子论在反应过程中给出质子者为酸，接受质子者为碱。酸碱是共轭关系，成对出现。中和反应是质子转移的过程。
4.电子论在反应过程中给出电子者为碱，接受电子者为酸。酸碱是共轭关系，成对出现。中和反应是电子转移的过程。e
§2软硬酸碱理论
1.酸碱软硬度酸碱不但有强弱之分，还应该有软硬之分。σσ
金属与卤素络合平衡常数F-Cl-Br-I-Fe+36.061.410.49-Ag+-0.23.44.27.0
1.软硬酸碱分类高价态金属、碱金属硬酸Ha低价态金属、过渡金属软酸Sa一般非金属软碱SbF、(Cl)、N、O硬碱Hb
2.软硬酸碱反应规律软亲软，硬亲硬，软硬相遇互不亲近。“亲”代表反应难易、产物稳定和反应选择。具体操作步骤：（1）分类（2）配亲
§3软硬酸碱理论的应用
1.判断有机化合物的稳定性稳定不稳定
2.判断反应方向、速度NOYes
3.反应位置选择酯化与水解：酰氧键断裂或烷氧键断裂
酯化与水解
酯化与水解
烯醇式或酮式反应
烯醇式或酮式反应RX=RCl1.21RX=RBr0.71RX=RI0.21
取代与消除Sb有利于取代，Hb有利于消除。
取代与消除
碳碳重键上的加成碳碳重键在反应中表现为Sa
羰基加成反应SbLiAlH414%86%HbLiAlH(OCH3)390%10%
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