1.2.2 确定实验式、分子式、结构式 -2022-2023学年高二化学同步精品讲义 (1).docxVIP

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1.2.2确定实验式、分子式、结构式

1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式。

2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。

考点梳理

考点梳理

考点1确定实验式——元素分析

一、烃的衍生物与官能团的概念

1．实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，也称为最简式。

2．李比希定量分析一般过程

[示例]某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。则：

①氧的质量分数为34.70%。

②C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)≈2∶6∶1。

③该未知物A的实验式为C2H6O。

二、确定分子结构——波谱分析

1．红外光谱

(1)作用：初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团。

(2)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。

例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O的吸收峰，可推知该分子的结构简式为C2H5—OH。

2．核磁共振氢谱

(1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。

(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

(3)分析：吸收峰数目＝氢原子类型种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。

(4)示例分析：某未知物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下图，则有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1，说明该未知物A的结构简式为CH3CH2OH。

3．X射线衍射

(1)原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。

(2)应用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。

1、一般有机物中氧元素的确定方法

一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为碳、氢元素或碳、氢、氧元素。欲判断该有机物分子是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物分子的组成中不含氧元素；否则，原有机物分子的组成中含氧元素。

2、确定分子式的方法

(1)根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式，再根据有机物的相对分子质量确定分子式。

(2)根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出1mol该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定出该有机物的分子式。

(3)根据有机物燃烧时消耗O2的量及产物的量，求出有机物的实验式，再通过计算确定出有机物的分子式。

(4)化学方程式法

利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：

CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(――→,\s\up8(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O；

CxHyOz＋(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))O2eq\o(――→,\s\up8(点燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O。

(5)余数法

用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。

eq\f(Mr?CxHy?,Mr?CH2?)＝eq\f(M,14)＝A……eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(余2为烷烃,除尽为烯烃或环烷烃,差2为炔烃或二烯烃等,差6为苯或苯的同系物等))

其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等)。

3、有机物分子结构的确定(物理方法)

4、有机物相对分子质量的求算方法

(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。

(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。

(3)混合物的平均相对分子质量：eq\x\to(M)＝eq\f(m总,n总)。

(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。

即学即练

即学即练

1．为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是

A． B．(CH3)3CH C．CH3CH2OH D．