山东版高考化学一轮复习微专题有机合成与推断题解题策略练习课件.ppt

9.?(2024届山东日照开学考,20)化合物G是合成左氧氟沙星的中间体,合成路线如下,回答下列问题。已知:Ⅰ.R1NHR2+???+R3OHⅡ.?+RCOOEt??,Et为—C2H5③?(6)?(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除?外,还有????种;(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D

的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。答案????(1)?(2)消去反应加成反应(3)醚键碳碳双键(4)?(5)③①②(6)4(7)???????3.?(2023全国乙,36,15分)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。已知:????。回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是????。(2)C的结构简式为????。(3)D的化学名称为????。(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为????。(5)H的结构简式为????。(6)由I生成J的反应类型是????。(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有????种;①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结

构简式为????。答案????(1)醚键、羟基(2)?(3)苯乙酸(4)ClCH2—CH2Br(5)?(6)取代反应(7)13?????4.?(2023江苏,15,15分)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:??(1)化合物A的酸性比环己醇的????(填“强”或“弱”或“无差别”)。(2)B的分子式为C2H3OCl,可由乙酸与SOCl2反应合成,B的结构简式为????。(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的????(填化学式)。(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:????。碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室

温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有

机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。(5)G的分子式为C8H8Br2,F→H的反应类型为????。(6)写出以?、?和CH2?CH2为原料制备?的合成路线流程图(须用NBS和AIBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案????(1)强????(2)CH3COCl????(3)HCl????(4)?????(5)取代反应(6)??BrCH2CH2Br5.?(2023辽宁,19,14分)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。?已知:①Bn为?②?+R3NH2??(R1为烃基,R2、R3为烃基或H)回答下列问题:(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的????位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和????(填名称)。(3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为????。(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有????种。(5)H→I的反应类型为????。(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别

为????和????。MN(4)3????(5)取代反应(6)??????????答案????(1)对????(2)羧基????(3)2?+O2?2?+2H2O6.?(2023山东威海二模,18)M为治疗偏头痛的药物,其合成路线如下:?已知:Ⅰ.RCOOCH3?RCH2OHⅡ.???回答下列问题:(1)物质A的名称为????,C中官能团的名称为硝基、????。(2)D→E的化学方程式为????,E→

F的反应类型为????。(3)B的结构简式为????,符合下列条件的B的同分异构体有????种。①与B具有相同类型官能团;②苯环上有两个取代基,其中一个为硝基。(4)综合上述信息,写出以苯甲醇为原料,选择合适试剂,制备

?的合成路线(其他试剂任选)。答案????(1)苯丙氨酸酯基、氨基(2)?+???+2H