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专题4烃的衍生物第一单元卤代烃1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质,理解水解反应和消去反应。2.使学生了解卤代烃的通性和用途,并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论,培养学生的综合能力。3.通过氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论,对学生进行环境保护意识的教育。卤代烃1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。2.通式:饱和一卤代烃CnH2n+1X3.分类:(1)按卤素原子种类分:(2)按卤素原子数目分:(3)根据烃基是否饱和分:氟、氯、溴、碘代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和(4)按是否含有苯环分:脂肪卤代烃、芳香卤代烃一、卤代烃对人类生活的影响你知道妈妈每天早上给你煎荷包蛋使用的不粘锅为什么“不粘”锅吗?它的表面到底涂了什么神奇的东西?聚四氟乙烯体育比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂,进行局部冷冻麻醉应急处理,稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成分是什么吗?适应症:用于运动中各种急性闭合性损伤,如肌肉拉伤、挫伤,关节扭挫伤以及骨折、脱臼整复前镇痛等。复方氯乙烷气雾剂用法用量:喷洒,握住喷雾器距离患处3-5厘米,压下按钮喷射3-5秒,一天喷1-3次,或根据需要喷数次。成分:每100克含氯乙烷55克、三七0.3克、黄柏0.9克、麝香0.01克、延胡索0.6克。药理作用:氯乙烷沸点低,易汽化,且汽化时吸收大量热,使受伤部位温度急剧下降,局部暂时失去知觉,达到麻醉的效果;三七有散瘀止血、消肿止痛的作用;延胡索有活血、利气、止痛的作用;黄柏能清热燥湿、解毒;麝香有疏通经络、活血祛瘀、消肿、止痛的作用。上述五种药物组成复方溶于乙醇中,能增强消肿止痛作用且药效持久。1.卤代烃造福于人类七氟丙烷灭火剂有机溶剂氯仿(CHCl3)医用药品2.卤代烃危害于人类氟利昂(CCl2F2)南极上方的臭氧层空洞二、卤代烃的性质1.物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷等少数为气体外,其余为液体或固体。(2)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点也增大。(且沸点和熔点大于相应的烃)(3)难溶于水,易溶于有机溶剂。除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而减小。分子式:结构简式:电子式:C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br2.溴乙烷的结构溴乙烷的结构特点:C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。球棍模型比例模型3.化学性质[实验]按教材P62图4-4组装实验装置①大试管中加入10mL溴乙烷②加入15mL20%KOH溶液,加热③向大试管中加稀HNO3酸化④滴入2~3滴AgNO3溶液(1)水解反应大试管中有浅黄色沉淀生成实验现象:KOHH2OCH3CH2OHKBr+KOHCH3CH2Br思考①这反应属于哪一反应类型?②该反应较缓慢,若既要加快反应速率又要提高乙醇产量,可采取什么措施?③为什么要加入稀硝酸酸化溶液?取代反应采取加热和加KOH的方法,原因是水解吸热,KOH与HBr反应,减小HBr的浓度,使水解向正向移动。中和过量的KOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响Brˉ检验。④如何判断CH3CH2Br是否完全水解?⑤如何判断CH3CH2Br已发生水解?看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解待溶液分层后,用滴管吸取少量上层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然后滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有溴元素。[实验]按教材P62图4-4组装实验装置:①大试管中加入5mL溴乙烷。②加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热。③向大试管中加入稀HNO3酸化。④滴入2~3滴AgNO3溶液。(2)消去反应产生气体,小试管中酸性KMnO4溶液褪色,大试管中有浅黄色沉淀生成。实验现象:+KBr+H2OCH2CH2↓2CH2CH+KOH醇△→条件:①KOH的醇溶液②要加热定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HBr,H2O等),而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)的反应。一般,消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”思考①是否每种卤代烃都能发生消去反应?请讲出你的理由。②能发生消去
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