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苯丙素類化合物

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;第一節概述

?一、苯丙素類化合物結構特徵

苯丙素類(phenylpropanoids)是指基本母核具有一個或幾個C6-C3單元的天然有機化合物類群,包括簡單苯丙素類(如苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等)、香豆素類、木脂素和木質素類、黃酮類,涵蓋了多數的天然芳香族化合物。

狹義而言,苯丙素類化合物是指簡單苯丙素類、香豆素類、木脂素類。本章對狹義的苯丙素類化合物進行介紹,而黃酮類化合物則在第六章論述。

二、生物合成途徑

苯丙素類化合物均由桂皮酸途徑(cinnamicacidpathway)合成而來。生物合成的關鍵前體是對羥基桂皮酸(p-hydroxycinnamicacid)。;第二節簡單苯丙素類

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一、簡單苯丙素類的結構與分類

簡單苯丙素類結構上屬苯丙烷衍生物,依C3側鏈的結構變化,可分為苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等類型。

(一)苯丙烯類

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丁香酚茴香醚α-細辛醚β-細辛醚

;(二)苯丙醇類

松柏醇(coniferol)是常見的苯丙醇類化合物,在植物體中縮合後形成木質素。紫丁香酚苷(syringinoside)是從刺五加中得到的苯丙醇苷,均屬苯丙醇類化合物。

(三)苯丙醛類

桂皮醛(cinnamaldehyde)是桂皮的主要成分,屬苯丙醛類。

(三)苯丙酸類

苯丙酸衍生物及其酯類,是中藥中重要的簡單苯丙素類化合物。桂皮酸存在於桂皮中,咖啡酸(caffeicacid)存在於蒲公英中,阿魏酸(ferulicacid)是當歸的主要成分,丹參素(danshensu)是丹參活血化瘀的水溶性成分,均屬苯丙酸類。;簡單苯丙素類衍生物還可與糖或多元醇結合,以苷或酯的形式存在於植物中,此類化合物往往具有較強的生理活性。如茵陳的利膽成分綠原酸(chlorogenicacid),金銀花的抗菌成分3,4-二咖啡醯基奎寧酸(3,4-dicaffeoylquinicacid),南沙參中的酚性成分沙參苷I(shashenosideI)等。此外,簡單苯丙酸衍生物還可經過分子間縮合形成多聚體,如丹參的水溶性成分迷迭香酸(rosmarinicacid)。

綠原酸;一、????????????二、簡單苯丙素類的提取與分離

1、一??方法

(1)簡單苯丙素類成分依其極性大小和溶解性的不同,一般用有機溶劑或水提取,按照中藥化學成分分離的一般方法分離,如矽膠柱色譜、高效液相色譜等。

(2)苯丙烯、苯丙醛及苯丙酸的簡單酯類衍生物多具有揮發性,是揮發油芳香族化合物的主要組成部分,可用水蒸汽蒸餾法提取。

(3)苯丙酸衍生物是植物酸性成分,可用堿提酸沉法提取。

2、實例

升麻是發表透疹、清熱解毒、生舉陽氣的中藥,常用於風熱頭痛,口瘡,麻疹,子宮脫垂等症。

興安升麻(Cimicifugadahurica)是中藥材北升麻的主要來源,含有咖啡酸、阿魏酸、異阿魏酸等簡單苯丙素類成分,其提取分離方法見書P100。

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