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难点30 有机分子空间构型
分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度。
●难点磁场
请试做下列题目,然后自我界定学习本篇是否需要。
某有机分子结构如下:
该分子中最多有____________个C原子共处同一平面。
●案例探究
[例题]描述CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中,正确的是
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
命题意图:考查学生的空间想象能力。
知识依托:乙烯、乙炔的空间构型。
错解分析:不知道乙炔直线位于乙烯平面上,误选D。
解题思路:由乙炔分子中所有原子共平面,乙炔分子中所有原子共直线,可将该分子简化并形象成如下图所示。不难发现直线l上2个C原子在平面M上,则l属于M。
答案:BC
●锦囊妙计
1.几个特殊分子的空间构型
①CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H—CHO分子中所有原子共平面。
2.单键的转动思想
有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。
●歼灭难点训练
1.(★★★)某有机物分子结构如下:
关于该分子结构的说法正确的是
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C.12个碳原子不可能都在同一平面上
D.12个碳原子一定都在同一平面上
2.(★★★★)下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是()
3.(★★★★)下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是()
4.(★★★★★)某分子具有如下结构:
C6H5—CO—C≡C—CH3
试回答下列问题:
(1)在同一直线上的原子最多有_______个;
(2)一定在同一平面上的原子最多有_______个;
(3)可能在同一平面上的原子最多有_______个。
附:参考答案
难点磁场
提示:由于单键可以转动,所以:①乙烯平面与苯平面可以共面,②乙炔直线在乙烯平面上,且末端的2个C原子可以有1个与乙烯平面共面。
答案:13
歼灭难点训练
1.提示:通过转动,可使苯平面与烯平面重合在同一平面,也可两平面仅交于一条直线,炔直线在苯平面上。
答案:B
2.解析:只有B项中叔丁基—C(CH3)2的中心碳位于一个四面体的中心,它连接的4个碳原子不可能在同一个平面上。此外,D项中,同时连在两个苯环上的那个碳原子,如果它跟苯环共平面,则它连接的CH3和H,必然一个在环前,一个在环后。因此甲基碳原子不可能再在苯环平面上。注意,C项中的两个甲基是可以同时处在两个苯环所共有的平面上的。有人提出,怀疑2个甲基过于拥挤,必须翘起一个;则请注意,如果从连接两个苯环的单键为轴旋转180°,则此“空间拥挤”可以消除,两个甲基一个在上,一个在下,都在苯平面上。所以C项的14个C原子仍可在一个平面上,C项不是正确答案。
答案:BD
3.解析:A(l∈M)
B分子中,M1和M2两个平面相交于一条直线C—C
单键,由于单键可转动,因而可将M2平面转至与M1平面重合,所以该分子中所有原子可能处于同一平面。
C.原理同B,通过碳碳单键相连的两个平面,有可能重合在一起。
D.该分子中“—CH3”中的H原子和与它相连的C原子,形成四面体结构,不在同一平面上。
答案:D
4.提示:以甲醛平面为参照物:
转动①处C—C单键可使两平面M1和M2重合为同一平面,也可使苯平面非转动轴上的原子离开醛平面。炔直线位于醛平面上,但甲基上的H原子都不在炔直线上,转动②处C—C键,可使末端甲基中的一个H原子位于醛平面上。
答案:(1)4 (2)12 (3)17
难点31 常见有机反应类型
有机反应不同于无机反应,概念间有交叉,也有包含与被包含关系,有的反应类型较难判定。
●难点磁场
请试做下列题目,然后自我界定学习本篇是否需要。
在一定条件下,乙炔分子间发生如下反应:
生成乙烯基乙炔,则该反应不属于____________。
A.加成反应 B.加聚反应
C.取代反应 D.加成取代反应
●案例探究
[例题]有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中,属于取代反应范畴的是(填写相应字母)____________。
命题意图:考查学生对取代反应的判定能力。
知识依托:取代反应的概念。
错解分析:不知道取代反应间存在包含与被包含的
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