《第2课时 有机合成路线的设计与实施》精品学案.docx

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第三章烃的衍生物

第五节有机合成

第2课时有机合成路线的设计与实施

二、有机合成路线的设计

【方法技巧】有机合成路线的设计思路

原料eq\o(――――――→,\s\up7(辅助原料))eq\b\lc\[\rc\](\a\vs0\al\co1(比较在碳骨架和官能团等方面的异同,eq\a(\x(中间体))eq\o(――→,\s\up7(合成))eq\a(\x(中间体))……,通过碳骨架的构建和官能团的转化))eq\o(――――――→,\s\up7(分离副产物))目标化合物

1．正向合成分析法：基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。

2．逆向合成分析法：在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。

〔提示〕两种合成分析法的箭头含义不同：“”表示逆推过程，“→”表示每一步转化反应。

3．设计合成路线的基本原则

(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；

(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；

(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；

(4)污染排放少；

(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。

【思考与讨论】

人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙

酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。

〔提示〕CH2===CH2eq\o(―――――→,\s\up8(H2O),\s\do7(催化剂))CH3CH2OHeq\o(―――――→,\s\up8(O2),\s\do7(催化剂))CH3CHOeq\o(―――――→,\s\up8(O2),\s\do7(催化剂))CH3COOH

或CH2===CH2eq\o(―――――→,\s\up8(H2O),\s\do7(催化剂))CH3CH2OHeq\o(―――――→,\s\up8(O2),\s\do7(催化剂))CH3COOH

（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺：假定该工艺涉及的反应和(1）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。

〔提示〕合成路线的总产率等于各分步产率之积,因此应尽量选择步骤少、副反应产物最少的合成路线。

【应用举例】用逆合成分析法分析乙二酸二乙酯(草酸二乙酯)的合成路线：

涉及的化学方程式有：

①；②；③；④；⑤。

【答案】①CH2==CH2＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(催化剂))eq\o\al(\s\up11(CH2Cl),\s\do0(｜),\s\do11(CH2Cl))②eq\o\al(\s\up11(CH2Cl),\s\do0(｜),\s\do11(CH2Cl))＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))eq\o\al(\s\up11(CH2OH),\s\do0(｜),\s\do11(CH2OH))＋2NaCl

③eq\o\al(\s\up11(CH2OH),\s\do0(｜),\s\do11(CH2OH))+O2eq\o(―――→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))eq\o\al(\s\up11(CHO),\s\do0(｜),\s\do11(CHO))＋2H2Oeq\o\al(\s\up11(CHO),\s\do0(｜),\s\do11(CHO))+O2eq\o(――→,\s\up9(催化剂),\s\do7(△))eq\o\al(\s\up11(COOH),\s\do0(｜),\s\do11(COOH))

④CH2==CH2＋H2Oeq\o(――→