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经典化学合成反应标准操作

磺酰氯合成法

编者：张国柱

药明康德新药开发有限公司化学合成部

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目录

1.前言····················································································2·

2.芳香磺酰氯的制备··································································2·

2.1直接氯磺化法制备芳香磺酰氯·············································2·

2.2芳香磺酸或盐氯化制备芳香磺酰氯·······································3·

2.3芳香硫醇及相关衍生物氯代、氧化合成芳香磺酰氯··················8·

2.4.芳香硫醇的制备····························································11

2.5Sandermeyer反应由芳胺合成芳香磺酰氯···························13·

3.脂肪磺酰氯的制备

3.1烷基硫醇的合成及通过烷基硫醇合成脂肪磺酰氯··················14·

3.2通过烷基硫脲合成脂肪磺酰氯··········································16·

3.3通过烷基异硫氰酸酯合成芳香磺酰氯·································17·

3.4通过羧酸硫醇酯合成芳香磺酰氯·······································17·

3.5脂肪磺酰氯合成反应示例················································18·

参考文献：············································································20·

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1.前言

磺酰氯是有机化学中非常重要的一类化合物，它们可以作为重要的中间体进行修

饰。比如，同胺类化合物作用生成的磺胺类药物是优良的化学治疗剂，开始应用于20

世纪30年代。它们能抑制多种细菌，如链球菌、葡萄球菌、肺炎球菌、脑膜炎球菌、

痢疾杆菌等的生长和繁殖，因此常用以治疗由上述细菌所引起的疾病。高碳烷基磺酸钠

类化合物则是优良的合成洗涤剂。

磺酰氯主要分为脂肪族磺酰氯和芳香族磺酰氯。芳香磺酰氯的来源有以下几类：1）

由硫酚，各种硫醚在酸性溶剂中导入氯气制得；2)芳香磺酸类化合物在氯化试剂作用下

形成；3）磺化反应。脂肪族磺酰氯的来源主要是硫醇或相关衍生物氯代或氧化。

因此，作为磺酰氯的重要前体，磺酸和硫醇类化合物的引入，也是合成磺酰氯基团

的重要手段。

2.芳香磺酰氯的制备

芳香磺酰氯的制备一般分为以下几种方法，直接用氯磺化法制备芳香磺酰氯。芳

香磺酸或盐经氯化制备芳香磺酰氯。芳香硫醇及相关衍生物氯化，氧化合成芳香磺酰

氯。Sandermeyer反应由芳胺合成芳香磺酰氯。

2.1直接氯磺化法制备芳香磺酰氯

氯磺酸是一类比较常用的直接氯磺化试剂，氯磺酸的活性比浓硫酸大，反应温度较

低，同时可以直接得磺酰氯。氯磺化也是亲电反应，选择性也遵循芳环取代基定位效应

及其规则。有规律可循。如果希望反应比较缓和，可以用氯仿或其它卤代烷烃作为稀释

剂。反应温度一般都控制在0至20℃。

OCOOH

COOHHOSO

Cl