高考化学一轮总复习精品课件 第9章 有机化学基础 第3讲 烃的衍生物.ppt

针对训练3.(1)(2022辽宁卷,节选)化合物Ⅰ(分子式为C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构);?ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。?(3)符合下列条件的A(结构简式为)的同分异构体有种。?①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢原子(4)化合物Ⅵ(结构简式为)的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有种,写出其中任意一种的结构简式:?。?条件:①能与NaHCO3反应;②最多能与2倍物质的量的NaOH反应;③能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应;④核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;⑤不含手性碳原子(手性碳原子指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(5)化合物B(结构简式为)的同分异构体中能同时满足下列条件的有(填大写字母)。?a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1A.2个 B.3个 C.4个 D.5个解析(1)化合物Ⅰ的分子式为C10H14O,计算可得不饱和度为4,根据题目所给信息,化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度),则其余碳原子均为饱和碳原子;又由红外光谱无醚键吸收峰,可得苯环上的取代基中含1个羟基;再由分子中苯环上只有1个取代基,可知该有机物的碳链结构有如下四种:(2)F的同分异构体中,含有苯环、—NH2、醛基,可能的结构:如果苯环上含有两个取代基,一个为—CH2CHO,一个为—NH2,环上有邻、间、对三种结构;若苯环上有两个取代基,一个为—CHO,一个为—CH2NH2,环上有邻、间、对三种结构;若苯环上有一个—CH3、一个—CHO、一个—NH2,环上共有10种结构,所以共有16种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为:(4)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4,能与NaHCO3反应说明含有羧基;能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基,最多能与2倍物质的量的NaOH反应,说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基中的一个;能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基,能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应,结合Ⅵ的分子式和对条件①②的分析,该分子含有羧基、酚羟基和醇羟基;核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子,说明含有两个甲基取代基,并且高度对称,据此可知共有三个取代基,分别是—OH、—COOH和,则有10种同分异构体。明考向真题演练1.(2023全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是()A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团D.能与溴水发生加成反应答案B解析藿香蓟含有酯基、醚键、碳碳双键3种官能团,故可以发生水解反应,能与溴水发生加成反应,A、C、D项正确;藿香蓟含氧六元环上有一个饱和碳原子(见下图中“*”标记),故所有碳原子不可能共平面,B项错误。2.(2023广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物说法不正确的是()A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应答案B解析该化合物含有苯环和碳碳三键,能与氢气发生加成反应,A正确;该物质含有羧基和,因此1mol该物质最多能与2molNaOH反应,B错误;该物质含有碳碳三键,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,C正确;该物质含有羧基,因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,D正确。3.(2023湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是()A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1mol该物质最多消耗9molNaOH答案B解析该有机物由C、H、O三种元素组成,不属