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化学实验报告
实验项目名称安息香的合成及表征
专业班级生物工程112班
同组人员钟坤徐再鸿何德维刘洪念熊泽雨
学号
11081103911108110375110811038411081103791108110389
指导老师郭妤老师
实验时间：2013年12月5日
安息香的合成及表征
前言
1943年Ukai等发现噻唑盐具有和氰负离子相同的催化性能,同样可以
用作安息香缩合反应的催化剂,维生素B1(VB1)在碱性条件下可生成噻唑
盐,因此容易获得的VB1可作为催化剂用来进行安息香缩合反应。但在实际
操作中发现,VB1催化反应产率低且不稳定,重复性差。何强芳通过探讨反
应时间、反应温度、溶液pH值、VB1用量、反应物料加入方式对糠偶姻合
成的影响,改进了VB1催化糠醛缩合生成糠偶姻的反应条件:
常温下糠醛与VB1的质量比为20∶1-15∶1,滴加2.5mol/LNaOH使溶液pH
值为8-9,然后65-75℃回流反应60-90min,产率可达74.16%-76.19%。
安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用
下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品，易对人体危
害，操作困难，且“三废”处理困难。20世纪70年代后，开始采用具有生
物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应.以维生素B1作
催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点。
芳香醛在氰化钠（氰化钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟
酮，称为安息香缩合反应。氰离子几乎是专一的催化剂。反应共同使用的
溶剂是醇的水溶液。使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进
行。
安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。
OHO
CN-
2CHCHOCHCHCCH
65CHOH-HO6565
252
这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的
催化剂，其机理如下：
O-OH
O
CHCH=O
+CN-CHCHCHC-65
CHCH6565
65
CNCN
OHO-O-OHOHO
+CN-
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