专题解密（四） 同分异构体的书写和分子空间构型（考点考法剖析）-【高考引领教学】2023届高考化学一轮针对性复习方案（全国通用）（解析版）.docx

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专题解密（四）同分异构体的书写和分子空间构型

【关键能力及高考要求】

关键能力要求：理解辨析能力、探究创新能力、微观辩识能力。

高考要求：同分异构现象和同分异构体是中学化学教学的重点，同时也是高考的热点。

1.在近几年的高考中，同分异构体的书写及数目判断属必考的题型，尤其是考查芳香族（含苯环）类的同分异构体的书写及数目的判断，

2.限定条件下，要求对芳香族（含苯环）类同分异构体结构简式进行书写及数目的判断。

3.手性碳原子数的判断

4.原子共线、共面的判断

【学科核心素养解析】

1.宏观辨识与微观探析:能从结构层次认识有机物的多样性。能从原子之间的连接方式不同认识有机物的同分异构现象。

2.证据推理与模型认知:根据不同的数据条件推测有机物的结构。根据不同的结构判断性质，建立典型的同分异构体的书写模型和同分异构体的数目判断，能运用模型书写和判断同分异构体，揭示同分异构体的本质和规律。

3.科学探究与创新意识：能从试题提供的新信息中准确地提取实质性内容，并与已有知识块整合重组为新知识块的能力。

【知识必备】

必备知识一同分异构现象和同分异构体

一、同分异构体现象的类型

1、无机物和有机物间的异构现象

无机物氰酸铵[NH4CNO]与有机物尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体。

2、有机物与有机物间的异构现象——中学阶段涉及的常见有机同分异构体：

（1）碳链异构：是指具有相同的分子式，但碳原子在分子中的排列方式不同而产生的异构。

（2）位置(官能团位置)异构：具有相同分子式但取代基或官能团在分子的碳链或碳环上的位置不同而产生的异构称为位置异构。

（3）类别异构(又称官能团异构)：类别异构的常见情况有：

①CnH2n：(n≥3)烯烃和环烷烃；

②CnH2n－2：(n≥3)二烯烃和炔烃；

③CnH2n＋2O：(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚；

④CnH2nO：(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n≥3)饱和一元酮；

⑤CnH2nO2：(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱和一元醇酯、羟基醛；

⑥CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物；

⑦CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。

⑧C6H12O6：葡萄糖和果糖；C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；

3.顺反异构：含有双键（如，，等）的化合物存在顺反异构。

二、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构

1.不饱和度

(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示

(2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：

（3）在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子或硝基数，可将其视为氢原子，氢原子数减去卤素原子数或硝基数；若含有氧或硫原子，则不予考虑；若含有氮原子（氨基氮原子），就在氢原子总数中加上氮原子数

(4)几种常见结构的不饱和度

官能团或结构

C==C

C==O

环

CC

苯环

CN

不饱和度

1

1

1

2

4

2

（5）不饱和度相同的有机物，氢原子数相同。所以，不饱和度相同、碳、氧原子数相同、杂原子数相同的物质是同分异构体。

2.常见有机物的官能团异构

通式

不饱和度

常见类别异构体

CnH2n+2

0

无类别异构体

CnH2n

1

单烯烃、环烷烃

CnH2n－2

2

单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃

CnH2n＋2O

0

饱和一元醇、饱和一元醚

CnH2nO

1

饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚

CnH2nO2

1

饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮

CnH2n＋1O2N

1

氨基酸、硝基烷

三、同分异构体的书写步骤

1．烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：

(1)确定碳架

①先写直链：C—C—C—C—C—C。

②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：

、。

③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。

、。

从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。

(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。

则C6H14共有5种同分异构体。

2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)

书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。

(1)碳架异构：C—C—C—C、。

(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。

故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。

3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写

书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O