2020-2024年五年高考1年模拟化学真题分类汇编（山东专用）-专题13 有机化学基础综合题（解析版）.docx

2020-2024年五年高考真题分类汇编

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专题13有机化学基础综合题

1．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：

已知：

I．

Ⅱ．

回答下列问题：

（1）A结构简式为；B→C反应类型为。

（2）C+D→F化学方程式为。

（3）E中含氧官能团名称为；F中手性碳原子有个。

（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为。

（5）C→E的合成路线设计如下：

试剂X为(填化学式)；试剂Y不能选用，原因是。

【答案】（1）取代反应

（2）+

（3）醛基1

（4）

（5）NaOHC中的-CH2Br会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E

〖祥解〗

A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。

【解析】（1）

由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应；

（2）

由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（），化学方程式为：+；

（3）

由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：；

（4）

D为，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：；

（5）

C为，E为结合C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH，试剂Y不能选用KMnO4，原因是C中的-CH2Br会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。

2．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。

已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→

Ⅱ．

路线：

（1）A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。

路线二：

（2）H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。

【答案】（1）2,6-二氯甲苯+2KF+2KCl酰胺基

（2）2②2

〖祥解〗路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和(COCl)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。

路线二：

根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与COCl2反应生成J（），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。

【解析】（1）由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF+2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为，故答案为：2,6-二氯甲苯；+2KF+2KCl；酰胺基；；

（2）根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J，J→G均为取代反应，J为，C原子的杂化方式有sp2，sp3两种，NO原子的杂化方式均为sp3，所以J中原子的杂化方式有2种，故答案为：2；②；2。

3．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：

已知：

Ⅰ.???

Ⅱ.、

Ⅲ.

回答下列问题：

（1）A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。

（2）B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。

（3）D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。

（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。

（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。

【答案】（1）????浓硫酸，加热????2

（2）????取代反应????保护酚羟基

（3）????CH3COOC2H5????+Br2+HBr

（4）6

（5）

【解析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phC