第2课时 逆合成分析法(习题分层测评含答案).pdf

第2课时逆合成分析法

[基础过关]

一、逆合成分析法的应用

1．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为

)，正确的顺序是()

①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚

A．①⑤②③④B．①②③④⑤

C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥

答案C

解析逆向分析法：

再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为消去反应→加成反应→水解反应→氧化反

应→酯化反应。

2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()

①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热

③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况

下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)悬浊液共热

2

A．①③④②⑥B．①③④②⑤

C．②④①⑤⑥D．②④①⑥⑤

答案C

解析采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后

再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。

3．根据以下合成路线判断烃A为()

A．1-丁烯B．1,3-丁二烯

C．乙炔D．乙烯

答案D

二、有机合成路线的选择

解析利用逆推法合成有机物，从产物入手，根据官能团的转化，推出原料即可。本题可设

计为产物→醛→醇→卤代烃。

第1页

对照起始反应物与目标产物，需要在原料分子中引入—COOH，而碳

骨架没有变化，可逆推需要先制得醛，依次为醇、卤代烃。在原料分子中引入卤原子可以利

用加成反应来完成。

6．以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2-二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为

最佳方案？

答案方案(1)为最佳方案

解析烷烃与溴蒸气发生取代反应时会生成一溴代物和多溴代物，产品的纯度低，故方案

(2)、(3)不是最佳方案。

7．请认真阅读下列3个反应：

现利用甲苯为原料，合成染料中间体DSD酸

(1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？

(2)写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成

路线。

答案(1)前两步的顺序不能颠倒，若颠倒即先生成，再与HNO

3

作用时不会得到所需产品。

由于苯胺易被氧化且NaClO有强氧化性，而双键加成与—NO被还原条件不同，故以第②

2

种方案最合理。

三、有机合成推断

8．《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯

()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为

原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A、B的结构简式为____________，____________；

(2)写出反应②、⑥的化学方程式______________，____________；

(3)上述反应中属于取代反应的有________(填写序号)；

(4)反应__________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。

解析(1)A物质应该是乙醇在CuO的作用下被催化