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2015-2024年十年高考真题汇编
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专题66有机推断
——以结构简式为主
考点
十年考情(2015-2024)
命题趋势
考点1合成新药物
2024·甘肃卷、2024·河北卷、2022?福建卷、2022?全国乙、2022?湖北省选择性、2021?湖北选择性考试、2019?新课标Ⅰ、2019?天津卷、2018?天津卷、2016·江苏卷、2016·海南卷、2015·福建卷
有机合成与推断题列入必考题,是高考的经典题型,通常以药物、材料、新物质的合成为背景,根据合成路线命题形式,有的试题为结构全知型,即合成路线中各物质的结构简式是已知的,此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的,需要根据前后的变化来分析其反应特点;考查的知识点相对比较稳定,涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等,各问题之间既相对独立,又相互关联,是典型的综合类题目。
考点2合成其它物质
2024·湖北卷、2024·湖南卷、2024·广东卷、2023?广东卷、2022?全国甲、2021?全国甲、2020?新课标Ⅲ、2016·海南卷、2016·天津理综、2016·上海卷、2015·安徽卷、2015·全国卷Ⅰ、2015·重庆卷
考点1合成新药物
1.(2024·甘肃卷,18)山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质,它的一种合成方法如下图:
(1)化合物I的结构简式为。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应的反应类型相同。
A.??????B.
C.??????D.
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中,同时满足下列条件的有种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种;
②能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀;
③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1:2:3:6。
(3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为。
(4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时,生成的气体是。
(5)从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中,先加碱后加酸的原因。
2.(2024·河北卷,18,14分)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______。
(2)的反应类型为_______。
(3)D的结构简式为_______。
(4)由F生成G的化学方程式为_______。
(5)G和H相比,H的熔、沸点更高,原因为_______。
(6)K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为_______。
(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为;
(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。
其中,可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。
3.(2022?福建卷,15)(10分)3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成,其关键中间体(F)的合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的含氧官能团有醛基和_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)Ⅳ的反应类型为_______;由D转化为E不能使用的原因是_______。
(4)反应Ⅴ的化学方程式为_______。
(5)化合物Y是A的同分异构体,同时满足下述条件:
①Y的核磁共振氢谱有4组峰,峰而积之比为3:3:2:2。
②Y在稀硫酸条件下水解,其产物之一(分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶液显紫色。则Y的结构简式为_______。
4.(2022?全国乙,36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。
(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为_______。
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6:3:2:1)的结构简式为_______。
5.(2022?湖北省选
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