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有机化学习题二

8醛、酮、酿

1.写出分子式为CHO的醛和酮的结构式，并用普通命名法和IUPAC命名法命名。

510

2.分别指出苯乙醛和苯乙酮与下列试剂反应后的产物

(l)NaBH4而后H3O+；(2)Tollens试剂；GKyisMgBr而后比。+；(4)2CHOH/HC1(g)

3

(5)NHOH；(6)HCN/KCN；(7)HNNH

222

3.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与斐林试剂反应?哪些能与托伦试剂反应?写出反

应式。CH,

I3

()CHCOCHCH(2)(3)(4)

ICHCHCHCHOCHCHCHCHOCHCHOH

3233223232

CHO（6）COCH3（）CHO

7

（8）CHCHCOCHCH（9）CHCOCHCHCOCH（）（CH）CCHO

32233223IO33

4.完成下列转化，并写出反应式：

（1）CHCHCHCH（OCH

3223

CHCHCHCHO

322）

2

CH3CH3

（2）

.CH,CH,CHCHCH3

CH,

（3）CHCOCHCH-*CHCHCCOOCH

323

323

,

CHCH3

CHCOCH_

（4）CHjCH.OHJJ

5.解释下列实验现象。

(1)旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化，而同样旋光性的物质3-甲基-

3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋。

(2)CHMgBr和环己酮反应得到叔醇的产率可高达99%,而(CH3)CMgBr在同等条件下和环

33

己酮反应后，