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2015年药物合成反应复习题

一、名词解释（3*5=15*4）

1.化学试剂DMSO：二甲基亚砜，分子式为（CH3)2SO

2.化学试剂DMF：N,N-二甲基甲酰胺

3.化学试剂THF：四氢呋喃

4.化学试剂NBS：N-溴代丁二酰亚胺/N-溴代琥珀酰亚胺，溴化剂，具有高度的

选择性，只进攻弱的C—H键即与双键或苯环相连的α-H。

5.化学试剂DMAP：4-二甲氨基吡啶，是一种超强亲核的酰化作用催化剂

6.化学试剂DCC：二环己基碳二亚胺，通常作为反应脱水剂

7.化学试剂MCPBA：间氯过氧苯甲酸，用于环化反应和Baeyer-Villiger氧化

反应

8.BzO引发剂：过氧苯甲酰，是一种常用的自由基聚合反应的引发剂。

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9.释电子基：能增加相邻基团电子云密度的基团。

10.吸电子基：能减少相邻基团电子云密度的基团。

11.活性亚甲基：邻位连有羰基或其他强吸电子基的亚甲基结构。

12.质子酸：水溶液中能电离出质子的酸。

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13.Lewis酸：含有空轨道、能够接受外来电子对的分子或离子。

14.亲核反应：负性基团首先进攻的反应。

15.亲电反应：正性基团首先进攻的反应。

16.马氏规则：当发生亲电加成反应时，亲电试剂中的正电基团总是加在取代最

少的碳原子上，而负电基团则会加在取代最多的碳原子上。

17.卤化反应：有机化合物分子中建立碳—卤键的反应。

18.烃基化反应：有机分子中氢原子被烃基取代的反应。

19.Williamson反应：卤代烃和醇在碱的存在下生成醚的反应。

20.Gabriel反应：邻苯二甲酰亚胺和卤代烃在碱性条件下反应，然后肼解得伯

胺的反应。

21.Leuckart还原反应：用甲酸及其铵盐对醛酮进行还原烃化反应

22.Fridel-Crafts烷基化反应：在三氯化铝的催化下，卤代烷和芳烃反应在环

上引入烃基的反应。

23.酰化反应：有机物分子中氢原子被酰基取代的反应。

24.Fridel-Crafts酰基化反应：酰氯、酸酐等酰化剂在Lewis酸或质子酸催化

下，对芳烃进行亲电取代生成芳酮的反应。

25.缩合反应：两个或多个有机化合物分子通过反应形成一个新的较大分子的反

应，或同一分子发生分子内的反应形成新分子的反应。

26.Reformatsky反应：醛或酮和α-卤代酸酯在锌的作用下生成β-羟基酯的反

应。

27.Mannich反应：具有活性氢的化合物与甲醛、胺进行缩合生产氨甲基衍生物

的反应。

28.Michael反应：活性亚甲基化合物和α，β-不饱和羰基化合物在碱性催化下

发生加成缩合，生成β-羰烷基化合物的反应。

29.Wittig反应：醛或酮与含磷试剂反应，使羰基氧被亚甲基取代成烯烃的反应。

30.Perkin反应:芳香醛和脂肪酸酐在相应的脂肪酸碱金属盐的催化下缩合，生

成β-芳基丙烯酸类化合物的反应。

31.Darzen环氧化反应:醛或酮与α-卤代酸酯在碱催化下缩合生成αβ-环氧

羧酸酯的反应。

32.Diels-Alder反应：1，3-丁烯和乙烯衍生物在加热情况下生成环己烯骨架的

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反应。

33.Beckmann重排反应：醛肟或酮肟在酸性催化剂作用下重排成取代酰胺的反

应。

34.重排反应：指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一个原子

而形成新分子的反应。

35.Hofmann重排反应：氮原子无其他取代基的酰胺在次卤酸作用下脱羧生成伯

胺的反应。

36.Lindlar还原剂：钯吸附在硫酸钡温和氢化催化剂。

37.Birch还原反应：芳香族化合物在液氨中用钠还原，生成非共轭二烯的反应。

38.Clemmensen还原反应：锌汞齐盐酸反应将羰基还原成亚甲基的反应。