有机合成设计基础知识.pptVIP

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山穷水尽疑无路,柳暗花明又一村

有机合成:享受艺术和科学融合的乐趣

有机合成是创造物质的重要手段,已经或将为人类社会创造无数的奇迹

已经合成出低级生命体,是否能创造出高级生命体?上帝论?

有机合成没有终点!!!;有机合成设计

根底知识;目标分子合成的三个主要阶段;设计一条合理的合成路线占据重要地位。要做好有机合成设计,除了对有机单元反响和有机合成技术要熟练掌握外,还要具有科学的逻辑思维方法。

如何根据目标合成分子的结构特点,选用适当的原料、适当的反响,进行合成路线的设计,无疑是决定有机合成成败的关键。

;有机合成路线设计的根本原那么;合成效率:线性、会集型;LinearSynthesis

;ConvergentSynthesis

;有机合成反响的选择性;1、化学选择性;;2、区域选择性;;3、立体选择性;I和III、II和IV:区域选择性

I和II、III和IV:立体选择性;选择性反响的底物自身的影响;1、被选择的两方面状况有质的不同;2、被选择的两方面在量上差异较大

;3、两方面差异很小

;4、被选择的两方面情况完全相同;选择性的控制-试剂和反响条件的调节;1、羟基的选择性氧化;利用一些特定的化学试剂也可以选择性将仲羟基氧化为酮,而同时存在于一个分子内的伯羟基保持不变。

化学性质完全一致的仲羟基在试剂用量控制的条件也能到达单边氧化目的。;2、羰基的选择性反响;醛、酮之间也可选择性反响。在一般条件下,醛基的活性要稍高些,通常优先发生反响。但某些情况也可获得相反的选择性,即酮也可以优先反响。;3、双键顺反式的选择性控制;邻基参与反响和模板反响;立体化学的控制;获得单一构型的对映异构体通常有四种方法;第三种方法是使用化学计量的手性辅助剂〔Chiralauxiliary〕,单一构型的对映异构体能够控制一步或多步反响的立体化学。一但手性辅助剂到达目的,能够从分子中除掉。

第四种方法是使用手性催化剂来创造一个或多个立体中心。如果手性催化剂效率足够高,完全可以得到单一对映异构体。;四种方法的效率

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