高考考点突破12 有机化学（必修）考点二 碳原子的成键特征与同分异构体 含解析.docVIP

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【要点解读】

1．有机物中碳原子的成键特征

（1）碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键；

（2）碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键；

（3）多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。

2．同系物

（1）定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

（2）烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、CH3CHCH2CH3CH3互为同系物。

（3）同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

3．同分异构体

（1）具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。

（2）常见烷烃的同分异构体

甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。

4．有机物结构的表示方法

（1）球棍模型：用来表现化学分子的三维空间分布。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。如下图分别为丙烷、乙烯的球棍模型。

（2）比例模型：是一种与球棍模型类似，用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表原子，球的大小代表原子直径的大小，球和球紧靠在一起。如下图分别是甲烷和乙酸的比例模型。

（3）结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。

例如：乙烷、乙烯的结构式分别为、。

（4）结构简式：结构简式是结构式的简单表达，应该能表现该物质的官能团。

例如：丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为CH3CH2CH3、CH2CH2、CH3CH2OH。

（5）键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。

例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为、。

【重难点指数】★★

【重难点考向一】有机物的结构和成键特点

【典型例题1】(2015·高考全国卷Ⅰ，9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比应为()

A．1∶1

B．2∶3

C．3∶2

D．2∶1

【答案】C

之比等于化学计量数之比得，甲醛与氨的物质的量之比为3∶2，C项正确。

【名师点睛】有机化合物中原子的成键特点

原子种类

成键数目(原子周

围的短线数目)

成键种类

连接方式

碳原子

4

单键、双键

或三键

碳链或碳环

氮原子

3

单键、双键

氮链或氮环

氧(硫)

原子

2

单键、双键

链中原子或

端点原子

氢原子、

卤原子

1

单键

端点原子

【重难点考向二】同分异构体的判断种数计算

【典型例题1】(2014·高考全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()

A．戊烷

B．戊醇

C．戊烯

D．乙酸乙酯

【答案】A

【解析】A．戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。C．戊烯的分子、、、。D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有14种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、HOCH2CH2CH2CHO、

【名师点睛】

一、同分异构体书写及数目巧确定

（1）记忆法

记住常见有机物的同分异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。

（2）替代法

例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。

（3）等效氢法

判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子来得出结论，又称为对称法。

①同一碳原子上的氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时，物与像的关系)

（4）具体步骤

例如：分子式为C5H11Cl的同分异构体(不考虑立体异构)数目的判断。

步骤1：写出C5H12可能的碳骨架，有三种：

步骤2：根据“等效氢原子法”确定氯原子取代的位置，并标号

步骤3：计算数目3＋4＋1＝8。

故C5H11Cl的同分异构体有8种。

二、同分异构体的书写规律

（1）烷烃

烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概括为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。

（2）具有官能团的有机物

一般书写的顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

（3）芳香族化合物

取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。

（4）酯(，R′