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成苷——水溶性增大挥发性:多数不挥发,少数有升华性质溶解性:游离——亲脂性,难溶水,溶苯、氯仿等旋光性:大多有光学活性,遇酸易异构化。形态:多呈无色结晶,新木脂素不易结晶理化性质(六)黄酮类化合物(flavonoids)定义:黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三碳相互连接而成的一系列化合物。R1=R2=H,大豆素OO(+)-儿茶素OHHHHHOOHOH(二)一般性状形态:多为结晶,少数为无定形粉末。颜色:结构存在交叉共轭体系,因此化合物多有颜色。黄酮(醇)及其苷:呈黄色-灰黄色查耳酮:黄-橙色二氢黄酮(醇):无色异黄酮:微黄色花色素可随着pH值的变化颜色有所不同:红色(pH7),紫色(pH8.5),蓝色(pH8.5)苷元:难溶于水,易溶于乙酸乙酯,乙01醚等有机溶剂中02苷:易溶于水、乙醇、甲醇中,糖链03越长水溶性越大。04溶解度7,4′-OH7-或4′-OH一般OH5-OH酸性强弱的比较:取决于羟基的数目和位置:02可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺。酸性:来源分子中的酚羟基;01(三)酸碱性胍基[-NH(C=NH)NH2]>季胺碱>N-烷杂环>脂肪胺基芳杂环(吡啶)环酰胺01碱性强的生物碱在植物体中多与一些植物酸结合成盐02碱性很弱的生物碱,则以游离状态存在。032、碱性游离生物碱难溶于水,易溶于氯仿、苯、乙醚、丙酮及乙醇等有机溶剂,溶于稀酸溶液;生物碱盐溶于水及乙醇,含有无机酸及小分子有机酸的生物碱盐水溶性较大;季铵型生物碱、有氮氧配位键的生物碱易溶于水。0203013、溶解性糖类(saccharides)糖是多羟基的醛或酮及其衍生物聚合物的总称。根据其分子水解反应的情况,糖类可以分为:单糖类及其衍生物低聚糖类及其衍生物多聚糖类及其衍生物单糖类多为结晶性,有甜味,易溶于水,可溶于稀醇,难溶于高浓度乙醇,不溶于乙醚、苯、氯仿等极性小的有机溶剂。具旋光性与还原性。绝大多数天然存在的单糖n=5~7,即五碳糖甲基五碳糖、六碳糖、七碳糖。化学通式为(CH2O)n,是多羟基的醛或酮。单糖类五碳醛糖甲基五碳醛糖六碳醛糖糖醛酸低聚糖类(寡糖)由2~9个单糖分子聚合而成。低聚糖具有与单糖类似的性质:结晶性,有甜味,易溶于水,难溶或不溶于有机溶剂。多聚糖类(多糖)由10个以上单糖分子缩合而成。大多为无定形化合物,分子量较大,无甜味与还原性,难溶于水,有的与水加热可形成糊状或胶体溶液。不溶于有机溶剂。水解后生成单糖或低聚糖,可有旋光性与还原性。淀粉、菊糖、树胶、粘液、纤维素是中草药中最常见的多糖类。糖或糖的衍生物与非糖物质(苷元或配基)通过糖的端基碳原子连接而成的化合物,又称为配糖体。无色的粉末,少数为晶体,多数苷可溶于水、甲醇、乙醇、含水正丁醇,有些苷可溶于乙酸乙酯与氯仿,难溶于乙醚、石油醚、苯等极性小的有机溶剂。(三)苷类化合物(Glycosides)人参二醇型皂苷元的化学结构是一类分子中具有醌式结构的化合物。分子中多具有酚羟基,有一定的酸性。游离醌类多溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等,微溶或难溶于水。结合成苷后,极性增大,易溶于甲醇、乙醇和热水。壹贰(四)醌类化合物(quinones)苯醌2、萘醌3、菲醌4、蒽醌苯丙素类化合物(phenylpropanoids)1是一类分子中以苯丙基为基本骨架单位(C6-C3)构成的化合物。苯丙酸类香豆素类木脂素类201基本结构——多具有酚羟基取代的芳香羧酸,C6-C3结构。常见的苯丙酸类:0203(一)苯丙酸类01香豆素(香豆精coumarins)是具有苯并?-吡喃酮母核的一类化合物的总称。环上常有-OH、-OCH3、异戊烯基等取代基。02由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧官能团存在,故7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。1、香豆素的基本母核(二)香豆素类香豆素的分类简单香豆素类呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)吡喃香豆素类(pyranocoumarins)(线型和角型)其它香豆素类12香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃或吡喃环,前者称为呋喃香豆素。呋喃香豆素类成分生物合成途径:(2)呋喃香豆素类(furocoumarins)(1)简单香豆素类香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构,形成吡喃香豆素。这一类天然产物并不多见。
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