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志不强者智不达，言不信者行不果。——墨翟
实验一：阿司匹林的制备
一、实验目的
1、通过阿司匹林的制备，了解合成实验的一般原理及操作及思维方式。
2、了解酰化反应的要求及其应用。
3、进一步巩固重结晶的操作方法，学会混合溶剂重结晶。
二、实验原理
早在18世纪人们从柳树皮中提取出具有止痛、退热、抗炎的水杨酸。但是
由于水杨酸严重刺激口腔、食道和胃壁粘膜从而了其应用。为了克服这一缺点。
人们在水杨酸分子中引入了乙酰基，即制备了乙酰水杨酸，又名阿司匹林
（Aspirin）化学名2－乙酰氧基苯甲酸。性状白色针状或板状结晶，臭或微带醋
酸臭，味微酸，熔点134－136℃，易溶于乙醇，可溶于氯仿。乙醚，微溶于水，
水溶液呈酸性反应。阿司匹林是一种常用药物，主要用作解热镇痛药，用于治疗
头疼。牙痛。肌肉痛、神经疼、关节疼等慢性能及伤风、感冒、发烧等疾病，对
风湿热及活动型风湿性关节炎等前不见古人疗效显蓍，是一种首选药物，近年的
实验表明它还可以抑制血小板中血栓烷A2（TXA2,5－6）合成，已知TXA2有
强大的血小板聚集及血栓成的作用。高浓度阿司匹林能够抑制血管壁中环氧酶，
减少TXA2的合成，因而有抗血小板聚集及血栓形成和作用，其治疗范围又进一
步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。其主要副反应是会引起幽门痉挛及会
引起刺激胃粘膜的骨肠道反应，长期服用有可能导致胃肠道出血。
阿司匹林的制备，通常用水杨酸与乙酸酐作用，就是水杨酸分子中酚羟基的
氢被乙酰基取代。水杨酸既含有羟基，又含有羧基，属于双官能团化合物。它既
可以与羧酸及其衍生物作用，又可以与醇作用成酯，它本身分子间也可以形成氢
键。为了加速反应的进行，破坏水杨酸分子间的氢键，常加入浓硫酸作催化剂。
O
OHO
COOHCOOH
+AcO+CHCOOH
23
君子忧道不忧贫。——孔丘
三、实验仪器与药品
仪器规格：
仪器名称规格数量说明仪器名称规格数量说明
电子天平0-200g1圆底单口瓶100mL1
熔点仪1锥形瓶100mL2
烧杯250mL2温度计0-1001
烧杯500mL2球形冷凝管1
培养皿2布氏漏斗中号1
量筒100mL1布氏漏斗小号1
pH试纸抽滤瓶500mL1
胶头滴管2玻璃棒1
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