合成抗感染药课件.ppt

;主要内容;;磺胺类药物及抗菌增效剂;1932年，发现百浪多息可以使鼠、兔免受链球菌、葡萄球菌感染

1933年，发表了用百浪多息治疗链球菌引起败血症的第一案例

1939年，获得诺贝尔生理学和医学奖;;;;代谢拮抗;其他芳环或引入其他基团

活性降低或丧失;吡咯;案例

某医院有一箱磺胺嘧啶片，放在靠窗柜台上一年，其颜色略微有些变黄，但此箱药品尚在有效期内。

问题：

1.质量合格的磺胺嘧啶是什么颜色和状态的物质？

2.此箱药品能否给患者使用？应如何判断药品合格与否？

3.磺胺嘧啶从构造上分析，稳定性如何？能否发生什么变化？

4.磺胺嘧啶能否制备成注射液使用？

5.磺胺嘧啶从构造上分析，有哪些鉴别方法？;弱碱性

自动氧化;;磺胺嘧啶*

Sulfadiazine,SD;性质：

本品含有芳香第一胺，可发生重氮化-偶合反响。

本品的芳香第一胺易被空气氧化，在日光及重金属催化下，氧化反响加速。特别是其钠盐在碱性条件下更易氧化。

磺胺类药物均具有酸碱两性，本品的钠盐水溶液能吸收空气中的二氧化碳，析出磺胺嘧啶沉淀；能与硫酸铜反响生成黄绿色沉淀，放置后生产紫色沉淀；能与硝酸银反响生成白色银盐沉淀。

;磺胺甲恶唑Sulfamethoxazole,SMZ;抗菌增效剂;SD、SMZ在体内代谢产生的乙酰化代谢产物水溶性小，可在尿路〔尤其在酸性尿中〕析出结晶，引起蛋白尿、血尿、尿痛、尿少等肾损害。;1．磺胺类药物的作用机制是抑制

A．二氢叶酸合成酶B．二氢叶酸复原酶

C．叶酸合成酶D．叶酸复原酶;1.写出磺胺类抗菌药的根本构造；试简述磺胺类药物的构效关系。;第二章合成抗感染药;主要内容;;具有1,4-二氢-4-氧代吡啶-3-羧酸〔吡酮酸类〕根本构造的合成抗菌药，广泛用于消化系统、呼吸系统及泌尿系统感染。;吡哌酸等抗菌谱扩大，对变形杆菌和绿脓杆菌也有效,副作用较少。;药物以氢键和DNA螺旋酶-DNA复合物结合，形成三者的三重

复合物，使DNA螺旋酶活性丧失，细菌DNA超螺旋合成受阻。;A;

试解释为什么环丙沙星比吡哌酸抗酸作用强，莫西沙星比西帕沙星光毒性小？;金属离子螯合：软骨毒性，3-羧基-4-酮基

光毒性：6，8-二氟喹诺酮

结晶尿：水溶性??

胃肠道刺激：3位羧基

中枢渗透性、药物相互作用;案例：

医生给患者注明氟哌酸胶囊的服用方法时，强调该药最好与食物同服〔如果与大量食物同服时，最好饭后15分钟时服用〕，但不宜与大量菠菜等含钙、铁等丰富的食物同服。

问题：

1.医生有必要给患者说明以上的服用方法吗？

2.该类药物含有的何种构造造成对胃肠道的刺激？

3.从构造上分析，该类药物与钙、铁等金属离子会发生什么反响？;诺氟沙星*

Norfloxacin;具吸湿性，遇光色变深。构造中既含有羧基和碱性的哌嗪基，具有酸碱两性，既可溶于酸，又可溶于碱。

光照下分解得到7-哌嗪环开环产物，使颜色变深。酸性条件下回流可发生脱羧，生成3-脱羧产物，应遮光、密封，在枯燥处保存。

分子中的叔胺基团可与丙二酸和醋酐在80～90℃反响，显红棕色。;合成路线;盐酸环丙沙星Ciprofloxacin

Hydrochloride;左氧氟沙星

Levofloxacin;不宜和牛奶等含钙、铁等的食物和药品同时服用。

孕妇、哺乳期妇女、18岁以下未成年人禁用该类药物。

用药期间应防止紫外线和日光暴晒。

服药期间多饮水以防止产生结晶尿。

防止对胃肠道的刺激，应饭后15分钟服用。;其他类合成抗菌药;;;性质：

又名灭滴灵

本品参加氢氧化钠试液，温热，即显紫红色；滴加稀盐酸使成酸性，即变成黄色；再加过量的氢氧化钠试液则变成橙红色。

本品分子中的硝基，经复原成氨基后，可发生重氮化-偶合反响。

本品为含氮杂环化合物，具碱性，可与苦味酸生成黄色沉淀。;;;1．左氧氟沙星具有以下何种性质

A．酸性B．碱性C．中性D．酸碱两性;

吡酮酸环是抗菌作用必需的根本构造

B.2位上引入取代基活性增加

C.3位羧基和4位酮基是抗菌活性的必需基团

D.在6位引入氟原子抗菌活性增加

E.在7位上引入哌嗪基使活性增加;1.诺氟沙星、环丙沙星为第几代喹诺酮类抗菌药？二者的构造区别在什么地方？如何合理使用该类药物？;第二章合成抗感染药;主要内容;;结核杆菌：有特殊细胞壁的耐酸杆菌，对醇、酸、碱和某些消毒剂高度稳定。

结核病：由结核杆菌感染引起的一种常见的慢性传染病，可累及全身各个器官和组织，其中以肺结核最常见。用药周期长，易产生耐药性。采用联合用药。

病理特点：结核结节和干酪样坏死，易形成空洞。

临床表现：多呈慢性过程。常有低热、乏力等全身病症和咳嗽、咯血等呼吸系统表现。;合成抗结核药

异烟肼