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美拉德反应非酶褐变

01简介影响因素食品应用反应机理反应产物中药应用目录0305020406

07烟草应用分析方法其他应用展望目录0908010

基本信息美拉德反应亦称非酶棕色化反应，是广泛存在于食品工业的一种非酶褐变。是羰基化合物（还原糖类）和氨基化合物（氨基酸和蛋白质）间的反应，经过复杂的历程最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，故又称羰氨反应（1912年法国化学家ard提出）。

简介

简介美拉德反应指的是含游离氨基的化合物和还原糖或羰基化合物在常温或加热时发生的聚合、缩合等反应，经过复杂的过程，最终生成棕色甚至是棕黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，所以又被称为羰胺反应。?除产生类黑精外，反应还会生成还原酮、醛和杂环化合物，这些物质是食品色泽和风味的主要来源。几乎所有含有羰基和氨基食品在加热条件下均能产生Maillard反应。Maillard反应能赋予食品独特的风味和色泽，所以，Maillard反应成为食品研究的热点，与现代食品工业密不可分的一项技术，在食品烘焙、咖啡加工、肉类加工、香精生产、制酒酿造等领域广泛应用。?研究历史早在1908年，曾发现甘氨酸和葡萄糖混合液共热时会形成褐色的类黑精，并可以闻到香气。1912年，法国科学家美拉德（1878~1936，ard）对该现象进行了报道。?1953年，霍奇（）等人经总结归纳，把氨基化合物（如蛋白质、肽、胺、氨和氨基酸）和羰基化合物（如还原糖、脂质、醛、酮、多酚、抗坏血酸以及类固醇等）之间的一类复杂化学反应正式命名为Maillard反应（MaillardReaction）或羰-氨反应（Amino－carbonylReaction）。因其最终产物主要是棕色的类黑素，且无需酶的参与所以亦被称为类黑素反应（MelanoidinReaction）或非酶褐变反应（Non-enzymaticBrowningReaction）。同年，Hodge提出了Maillard反应模拟体系及其反应历程框架，成为Maillard反应发展史中的一个重要里程碑。

反应机理

初级反应最终阶段中级阶段反应机理

初级反应氨基化合物中游离氨基酸与羰基化合物的游离羧基缩合形成亚胺衍生物，该产物不稳定，随即环化成N-葡萄糖基胺。N-葡萄糖基胺在酸的催化下经Amadori分子重排生成有反应活性的1-氨基-1-脱氧-2-酮糖，即单果糖胺。此外，酮糖还可与氨基化合物生成酮糖基胺，而酮糖基胺可以经过Heyenes分子重排异构成2-氨基-2-脱氧葡萄糖。Maillard初级反应产物不会引起食品色泽和香味的变化，但其产物是不挥发性香味物质的前体成分。?

中级阶段在此阶段Amadori化合物通过3条不同的反应路线：一是在酸性（pH小于或等于7）条件下进行1，2-烯醇化反应，经过1，2-烯胺醇、3-脱氧-1，2-二羰基化合物，最终生成羰基甲基呋喃醛或呋喃醛；二是碱性条件下进行2，3-烯醇化反应，产生还原酮类及脱氢还原酮类；三是继续进行裂解反应形成含羰基或二羰基化合物，或与氨基进一步氧化降解，在Strecker降解中，α-氨基酸与α-二羰基化合物反应，失去一分子CO2降解成为少一个碳原子的醛类及烯醇胺，各种特殊醛类是造成食品不同香气的因素之一。?

最终阶段该阶段主要为醛类和胺类在低温下聚合成为高分子的类黑精或称类黑素。此阶段反应相当复杂，其反应机制尚不清楚。除类黑精外，还会生成一系列美拉德反应的中间体还原酮、醛类及挥发性杂环化合物。主要有Strecker降解产物氨基酮，而氨基酮经异构为烯胺醇则再经环化形成吡嗪类化合物。?

影响因素

影响因素Maillard反应机制相当复杂，不仅与参加反应的糖类的羰基化合物及氨基酸等氨基化合物种类有关，而且还与温度及反应时间、水分活度和pH、金属离子和化学试剂、辐照等外界因子有关。了解这些因素对Maillard反应的影响，有助于我们控制食品褐变，对食品工业具有重大的现实意义。?氨基酸和糖的种类糖是Maillard反应中必不可少的一类物质。有资料表明，单糖和ARP（AmadoriRearrangementProduct）的喃喃或吡喃糖比其它形式的糖更能脱水。环状ARP脱水后随着温度的升高形成共轭产物，再经过专一的再环化，可形成5、6、7环杂环化合物，而许多杂环类化合物本身就是风味物质。有研究者认为随着环状结构的增大，Maillard反应速度急剧降低。所以，在食品加工中可以人为的添加适量的糖，使形成诱人的风味、色泽。?在美拉德反应中，参与反应的糖可以是双糖、五碳糖和六碳糖。可用的双糖有乳糖和蔗糖；五碳糖有木糖、核糖和阿拉伯糖；六碳糖有葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖等。反应的速度为五碳糖己醛糖己酮糖双糖，开环的核糖比环状的核糖反应要快，因为开环核糖更利于