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《芳香烃》;;;自主预习;2.苯的组成与结构特点。;微思考1苯的结构简式为或,苯分子结构中是否含有典型的碳碳双键或碳碳单键?如何通过实验证明?
提示:不含碳碳双键或碳碳单键。苯不与酸性高锰酸钾溶液反应,也不与溴反应,说明苯分子结构中不存在碳碳双键。;3.苯的化学性质。
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不能与溴水发生化学反应,但在一定条件下,苯也可以与某些物质反应。;(1)取代反应和加成反应。;微思考2将苯加入溴水中,振荡静置后,发现溴水层的颜色褪去了,这是什么原因呢?
提示:苯与溴水不能因发生化学反应而使溴水褪色,但苯与水互不相溶,且溴在苯中的溶解度比在水中大得多,故苯与溴水混合,苯能将溴水中的溴萃取出来,静置后液体会分层,水层近于无色。;(2)氧化反应。
苯能燃烧,在空气中燃烧会带有浓重的黑烟,化学方程式为
2C6H6+15O212CO2+6H2O。?;二、苯的同系物
1.结构特点:苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列的产物。?
2.物理性质:具有类似苯的气味的无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水小。?;3.常见的苯的同系物。;;微思考3有机化合物属于苯的同系物吗?为什么?
提示:不属于。该有机化合物中含有碳碳双键,与苯及苯的同系物结构不相似,不是苯的同系物。;4.化学性质。
(1)氧化反应。
苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。均能燃烧,燃烧的化学方程式通式为;(2)取代反应。
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为;(3)加成反应。;预习检测;(5)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。()
(6)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同。()
(7)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。()
(8)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基产生了影响。();2.下列有机化合物中,属于芳香烃的是()。;3.苯的结构式可用来表示,下列关于苯的叙述中正确的是()。
A.苯不能与溴水反应,属于饱和烃
B.苯中含有碳碳双键,所以??属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳键完全相同
D.苯可以与高锰酸钾溶液反应而使其褪色
答案:C;4.下列甲苯()的性质叙述不正确的是()。
A.能使溴水褪色,且静置后分层
B.能使高锰酸钾溶液褪色
C.不能发生取代反应
D.可以燃烧
答案:C;5.可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是()。
A.溴和苯
B.苯和溴苯
C.水和硝基苯
D.苯和汽油
答案:C;6.已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是()。
A.异丙苯的分子式为C9H12
B.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
C.异丙苯的沸点比苯高
D.异丙苯和苯为同系物
答案:B;7.如图是三种常见有机化合物的空间填充模型示意图。下列说法正确的是()。
A.甲在光照条件下与Cl2反
应可得到四种不同的产物
B.乙、丙所有的原子均处于同一平面,均可使溴水反应褪色
C.煤干馏可直接获得丙
D.在浓硫酸存在下,丙与浓硝酸共热的反应属于取代反应
答案:D;一苯的结构与性质
重难归纳
1.苯分子结构的特殊性归纳。;2.苯的取代反应。;1.苯分子为平面形分子,若其分子中的一个氢原子被溴原子取代后得到溴苯(),溴苯分子中的所有原子是否处于同一平面上?
提示:处于同一平面上。;2.(1)做苯的硝化反应实验时,需用浓硫酸和浓硝酸的混合物,配制时能将浓硝酸注入浓硫酸中吗?
提示:不能,因为浓硫酸的密度大于浓硝酸,浓硫酸在稀释过程中会放出大量的热,易发生液体飞溅,故配制两者的混合物时,应将浓硫酸沿容器壁慢慢注入浓硝酸中,并不断搅拌。;(2)制备的溴苯中仍然有部分溴、溴化铁和苯等杂质,如何除去这些杂质得到纯净的溴苯?
提示:可向产物中加适量水,过滤,除去未反应的铁屑、溴化铁等;滤液中加入NaOH溶液,除去溴,然后再水洗,分液,除去NaOH溶液,向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙进行干燥,最后蒸馏除去苯即得纯净的溴苯。;典例剖析
【例1】苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构,下列可以证明该结论的事实是()。
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯分子中碳碳键的键长完全相等③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷④经实验测得对二甲苯只有一种结构⑤苯在溴化铁作催化剂条件下与液溴可发生取代反应,但不能因发生化学反应而使溴水褪色
A.②③④
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