大学有机化学试卷及答案 .pdfVIP

大学有机化学试卷及答案--第1页

大学有机化学试卷及答案

【篇一：大学有机化学总结习题及答案-最全】

机化合物的命名

1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：

包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂

环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，

羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团

优先顺序：－cooh＞－so3h＞－coor＞－cox＞－cn＞－cho＞c

＝o＞－oh(醇)＞－oh(酚)＞－sh＞－nh2＞－or＞c＝c＞－c≡c－

＞(－r＞－x＞－no2)，并能够判断出z/e构型和r/s构型。2.根据

化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯

架式，纽曼投影式，fischer投影式）。

立体结构的表示方法：

cooh

ch3

1

）伞形式：3oh

2）锯架式：h

h

ohc2h5

oh

3）

纽曼投影式：

4）菲舍尔投影式：h

ch3

oh

5）构象(conformation)

(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。(2)

正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构

象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或

大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法

1.z/e标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的

基团在同一侧，为z构型，在相反侧，为e构型。

ch3h

大学有机化学试卷及答案--第1页

大学有机化学试卷及答案--第2页

c2h5

ch3

h

2h5

c

c

(z)－3－氯－2－戊烯(e)－3－氯－2－戊烯

2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的

基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

ch3

h

c

ch3chh

c

h

3

3

顺－2－丁烯

h33反－2－丁烯顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷

3、r/s标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团

按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次

观察其它三个基

团，如果优先顺序是顺时针，则为r构型，如果是逆时针，则为s构

型。

r型

s型

注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其

透视式或投影式，然后分别标出其r/s构型，如果两者构型相同，则

为同一化合物，否则为其对映体。

自由基加成：烯,炔的过氧化效应

亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成

亲电取代：芳环上的亲电取代反应

亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反

应类型离子型反应反应,卤苯的取代反应

(按历程分)亲核加成：炔烃的亲核加成

大学有机化学试卷及答案--第2页

大学有机化学试卷及答案--第3页

还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃

氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔

烃高锰酸钾氧化，

臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）2.有关规律

1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多

的双键碳上。2）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到

连氢较多的双键碳上。3）空间效应：体积较大的基团总是取代到

空间位阻较小的位置。

4）定位规律：