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课题-外消旋苯乙胺的拆分工艺--第1页
课题-外消旋苯乙胺的拆分工艺
课题-外消旋苯乙胺的拆分工艺--第1页
课题-外消旋苯乙胺的拆分工艺--第2页
姓名:学号:专业:
实验五()-α-苯乙胺的合成
一、实验目的
1.学习Leuchart反应合成外消旋体α-苯乙胺的原理和方法。
2.通过外消旋α-苯乙胺的制备,进一步综合运用回流、蒸馏、萃取的测定等基本操作。
3.通过本实验提高实验化学的研究能力和素质。
二、实验原理
醛、酮与甲酸和氨(或伯、仲胺),或与甲酰胺作用发生还原胺化反应,称为鲁卡特
(Leuchart)反应。反应通常不需要溶剂,将反应物混合在一起加热(100~180℃)即能发
生。选用适当的胺(或氨)可以合成伯、仲、叔胺。反应中氨首先与羰基发生亲核加成,接
着脱水生成亚胺,亚胺随后被还原生成胺。与还原胺化不同,这里不是用催化氢化,而是用
甲酸作为还原剂。它是由羰基化合物合成胺的一种重要方法。本实验是苯乙酮与甲酸铵作用
得到外消旋体(±)-α-苯乙胺。
反应过程为:
HCOONHHCOOH+NH
43
-HONH++
C=O+NHC—OH2C=NH4C=NH
3NH2
O2
=+
-O-C-H+C=NHH-C-NH
22
依照前面的机理生成的α-苯乙胺再与过量的甲酸形成甲酰胺,经酸水解形成铵盐,再用
碱将其游离,得到α-苯乙胺。
OCH
=
-C-C+-CH-NHC+NH↑+CO↑
CHCH32
+-
-CH-NHC+HCl+-CH-NH+HCOOH
CHCH
+-
-CH-NH-CH-NH
++NaCl+
α-苯乙胺的旋光异构体可作为碱性拆分剂用于拆分酸性外消旋体。α-苯乙胺是制备精细
化学品的一种重要中间体,它的衍生物广泛用于医药化工领域,主要用于合成医药、染料、
香料乳化剂等。
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课题-外消旋苯乙胺的拆分工艺--第3页
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纯(±)-α-苯乙胺为无色液体,沸点187.4℃,折光率n201.5260。
D
六、实验记录
七、注释
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