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有机化学基础
L(25分)聚酰亚胺是重要的特种工程材料,已广泛应在航空、航天、纳米、
液晶、激光等领域。某聚酰亚按的合成路线如下(部分反应条件略去)。
(C储
(c5i»)△①
KCHQL催化
uCOOCH2cHi
(Gillo)
CH3c
O
CHCRNHZ丫
iii.CFGCOOH吗3、oCHC-NH-R+CH3COOH(R代表点基)
2
(1)A所含官能团的名称是o
(2)①反应的化学方程式是。
(3)②反应的反应类型是o
(4)1的分子式为CH0N,I的结构简式是
91222
(5)K是D的同系物,核磁共振氢谱显示其有4组峰,③的化学方程式是一
(6)1molM与足量的NaHCOs溶液反应生成4molC()2,M的结构简式是
(7)P的结构简式是
【解析】根据合成路线可知,A为乙烯,与水加成生成乙醇,B为乙醇;D为甲苯,
氧化后生成苯甲酸,E为苯甲酸;乙醇与苯甲酸反应生成苯甲酸乙酯和水,F为苯
甲酸乙酯;根据聚酰亚胺的结构简式可知,N原子在一COOCH的间位,则F与硝酸
ON-||^|NOHZN-N*
22
反应,生成coocH5;再在Fe/HCI的条件下转化为cooa%,则|
2
HZN-NHz
为looGHs;K是D的同系物,核磁共振氢谱显示其有4组峰,则2个甲基
cn(SCII
33
在间位,K为;根据M分子中含有10个C原子以及聚酰亚胺的结
CII
3
构筒式中苯环上取代基的位置,则L为CHs」JCH;被氧化生成M,M为
3
IIOOC1^V-COOII
HOOC—COOH。
⑴分析可知,A为乙烯,含有的官能团为碳碳双键;
⑵反应①为乙醇与苯甲酸在浓硫酸的作下发生酯化反应,方程式为
COOII浓ESQfN-COOCzIIs
+CH0H△+Ho;
252
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