2010年南京理工大学有机化学考研试题.docxVIP

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南京理工大学

2010年硕士学位研究生入学考试试题试题编号：2010003013考试科目：有机化学(满分150分)

考生注意：所有答案(包括填空题)按试题序号写在答题纸上，写在试卷上不给分

一、命名或写出化合物的结构式：(命名每题2分，写结构每题1分，共15分)(一)命名

2.3.

4.5.

(二)写结构式

1.乙二醇的稳定构象(Newman式)2.烟酸

3.3-氯-N,N-二甲基苯甲酰胺4.NBS

5.D-葡萄糖

二、基本概念题(有时可能有多重选择，每空2分，第7题6分，共40分)1.下列烯烃最不稳定的是(),最稳定的是()。

(A)3,4-二甲基-3一己烯(B)3一甲基-3-己烯

(C)2一己烯D)1-己烯

2.烯烃亲电加成是通过()历程来进行的，溴和烯烃的加成通过()中间体，据此顺-2-丁烯与溴加成得()体，反-2-丁烯与溴加成得()体。

(A)碳正离子(B)自由基(C)溴离子(D)外消旋体

(E)非对映体(F)内消旋体

3.下列碳正离子最不稳定的是(),最稳定的是(

(D)

4.下列化合物中有旋光性的是()

(C)

5.DNA和RNA在结构上的不同处之一是：DNA分解得到的戊糖是(),而

RNA分解得到的戊糖是()。

6.根据休克尔规则，判断下列化合物哪些具有芳香性()。

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=0

(A)(B)(C)

7.用共振论来描述苯酚亲电取代反应的定位效应。(6分)

8.合成乙酸乙酯时，为了提高收率，最好采取何种方法?()

A:在反应过程中不断蒸出水B:增加催化剂用量

C:使乙醇过量D:A和C并用

9.下列化合物能形成分子内氢键的是?()

A:对硝基苯酚B:邻硝基苯酚C:邻甲苯酚D:苯酚

10.下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是()A:CH?CH?CH?CH?OHB:CH?CH(OH)CH?CH?C:(CH?)?CHCH?OHD:(CH?)?COH

三、完成下列反应式(每空格2分，共30分)

2.F?CCH=CH?+HI—→()

四、鉴别下列各组化合物(每题4分，共8分)

1.(A)甲苯；(B)1一已烯；(C)1,3-环己二烯.

五、推断有机物结构(每题6分，共12分)

1、化合物C7H80的红外光谱和核磁共振谱如图所示，确定其构造式。

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波数/cm-1

透射比/%

透射比/%

波长/pμm

500

500400300200100OHz

5

2

TMS

8.07.06.05.04.03.02.01.0

8

0

2.饱和酮A(C?H??O),与CH?MgI反应再经酸水解后得到醇B(C?H??O),B

通过KHSO?处理脱水得到两个异构烯烃C和D(C?H?4)的混合物。C还能通过A和CH?=PPh?反应制得。通过臭氧分解D转化为酮醛E(C?H??O?),E用湿的氧化银氧化变为酮酸F(C?H??O?)。F用溴和氢氧化钠处理，酸化后得到3-甲基-1,6-己二酸。试推导A、B、C、D、E和F的构造，并写出相关的反应式。

六、推测以下转变的反应机理(5+10,共15分)

1.

2.乙酸乙酯在乙醇钠作用下合成乙酰乙酸乙酯。

七、由指定原料出发合成下列化合物(无机试剂任选，每题5分，共30分)1.以乙烯和不大于二个碳原子的有机物为原料合成

2.以不大于四个碳原子的烃为原料合成3.苯为原料合成间二氯苯。

4.苯和不大于四个碳原子的有机物合成3-丁基-4-硝基氯苯。

5.用乙酰乙酸乙酯和不大于三个碳原子的有机物合成CH?COCH?CH?CH?COOH。6.以BrCH?CH?COCH?和不大于二个碳原子的有机物合成