有机化学课件第七章芳烃.ppt

1.环状的共轭多烯2.成环的所有的原子在同一个平面上3.离域的电子数目为4n+2个7.7非苯系芳烃内容：非苯系芳烃如具有芳香性，必具备下列三个条件7.7.1休克尔规则1.环丙烯衍生物7.7.2休克尔规则的应用第37页,共38页，星期六，2024年，5月2.环丁烯衍生物3.环戊二烯衍生物4.环庚三烯第38页,共38页，星期六，2024年，5月2）原子核的位置不能改变，只能是电子排布有所变动3）所有极限式中，未共用电子对的数目要相等；3、不同经典结构式中共振杂化体的贡献大小不同1）共振键数目多的贡献大；2）没有电荷分离的贡献的大第5页,共38页，星期六，2024年，5月3）电子集中在电负性较大原子的贡献大；4）等价共振的贡献大二、苯环的共振式Example等价共振等价共振第6页,共38页，星期六，2024年，5月7.2芳烃的异构现象和命名7.2.1同分异构1、单取代2、二取代（三种）邻（o-）间（m-）对（p-）3、三取代（三种）连（1，2，3-）偏（1，2，4-）均（1，3，5-）第7页,共38页，星期六，2024年，5月7.2.2芳烃的命名1、烃基苯的命名命名规则：烷基作为取代基，苯环作为母体甲苯乙苯异丙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯第8页,共38页，星期六，2024年，5月2、含有双键和叁键苯乙烯苯乙炔二苯基乙烯3、如所连的基团较大，也可以把苯环作为取代基2，3-二甲基-1-苯基-1-己烯Ph-或C6H5-苯基，PhCH2-或Bz-苄基4、几个重要的取代基第9页,共38页，星期六，2024年，5月二、芳烃衍生物的命名1、某些基团只能做取代基2，4-二硝基氯苯4-氯-3-硝基甲苯硝基苯2、当取代基为-NH2，-OH，-CHO，-COOH，-SO3H时通常做一类化合物处理，依次为苯胺，苯酚，苯甲醛，苯甲酸，苯磺酸。第10页,共38页，星期六，2024年，5月?对氯苯酚对氨基苯磺酸对甲酰基苯甲酸3、苯环上连有多种取代基时，选择母体（排在后面的母体）-OR，-R，-NH2，-OH，-COR，-CHO，-CN，-CONH2，-COX-CO2R，-SO3H，-CO2H7.3单环芳烃的性质7.3.1物理性质：无色有芳香气味的液体，密度在0.86和0.93之间7.3.2芳香族的亲电取代反应一、硝化反应第11页,共38页，星期六，2024年，5月苯和浓硝酸和浓硫酸的混合物一起于50~60oC反应，苯环上的氢被硝基取代生成硝基苯的反应。1、定义：2、历程：亲电试剂NO2+（硝酰正离子）第12页,共38页，星期六，2024年，5月二、卤代反应1、在催化剂Fe或FeCl3的催化下，苯环上的氢原子被卤素中的卤素所取代的反应2、历程第13页,共38页，星期六，2024年，5月三、磺化反应1、苯和发烟的硫酸在75~80oC之间反应，苯环上的氢原子被磺酸基所取代的反应。2、历程3、可逆反应第14页,共38页，星期六，2024年，5月例如从甲苯合成唯一产物邻氯甲苯4、应用：占位第15页,共38页，星期六，2024年，5月芳烃在路易斯酸催化下，苯环上的氢原子被酰基或烷基所取代的反应。四、傅克反应：（一）、傅克烷基化反应1、催化剂：AlCl3，FeCl3，ZnCl2，BF32、烷基化试剂：RX，ROH，烯烃3、机理第16页,共38页，星期六，2024年，5月4、重排反应和可逆反应（二）傅克酰化反应1、酰化试剂：RCOCl，RCOOCOR2、历程第17页,共38页，星期六，2024年，5月（三）傅克反应的类同1、傅克反应为苯环上的亲电取代反应强的吸电子基：-NO2，-CN，-CHO，-COR例如从甲苯合成第18页,共38页，星期六，2024年，5月2、傅克烷基化反应为可逆反应，而且会发生重排例如：3、两者用量不一样，烷基化反应只需要催化剂量第19页,共38页，星期六，2024年，5月4、烷基化的产物往往为多取代产物7.3.3加成反应1、加氢反应2、伯奇还原反应第20页,共38页，星期六，2024年，5月一、侧链氧化反应：有?-H的烷基苯在高锰酸钾或重铬酸钾酸性条件下氧化，产物