醇、酚、醚、胺常考反应.docx

第13节 醇、酚、醚、胺常考反应

物质种类

醇

酚

醚

胺

官能团名称

醇羟基

酚羟基

醚键

氨基、亚氨基、

叔氨基、季铵盐

官能团结构

—OH

Ar—OH

一、醇类的常考反应

【提示】不同反应物或反应体系存在“试剂不同但目的相同”的情况，因此大家不要纠结于某种特定的反应试剂，主要关注反应类型和成断键实质。

1、取代反应

（1）与HX反应：

※类似的反应：

（2）成醚反应：（分子_________脱水）

2、消去反应

（分子_________脱水）

例1：环乙醇制备环已烯的过程中，会产生一种副产物，其结构简式为？

※类似的反应：

3、氧化反应

（1）催化氧化

例：书写方程式

※类似的反应：

（2）酸性KMnO4氧化

※类似的反应：

【规律总结】

（1）同C无H不（催化）氧化，邻C无H不消去。

（2）存在的醇与Jones试剂或酸性KMnO4作用，端基醇直接氧化为—COOH，非端基醇氧化为酮羰基。

※（3）其他没见过的氧化一判断断键位置

二、酚类的五大性质

1、弱酸性（）

醇—OH

酚—OH

—COOH

Na

NaOH

Na2CO3

NaHCO3

2、FeCl3显色（略）

3、浓溴水取代邻对位

4、酚羟基的氧化、甲基化、成酯

（1）苯酚暴露在空气中，易被氧化成_________色的物质

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☆（2）酚羟基甲基化/苄基化

例1：尝试看懂流程

例2：工业上用甲苯生产对—羟基苯甲酸乙酯：,下列反应①～⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。

回答下列问题：

（1）有机物A的结构简式为_________________；

（2）试剂x是_________________，反应⑥的反应类型是______________反应；

（3）反应⑤的化学方程式是__________________________________________；

（4）合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是____________________________。

例3：已知

B→C反应类型为__________________，该反应的目的是__________________。

☆（3）酚羟基成酯

【提示】酚羟基一般能和羧酸成酯，我们需要将羧酸换成更强的“酰化试剂”

例：完成下列方程式

【规律总结】酚羟基保护

（1）甲基化：

（2）苄基化：

（3）乙酰化：

例1：尝试看懂流程

例2：尝试看懂流程

已知：

①Bn为PhCH2—

②（R1为烃基，R2、R3为烃基或H）

三、1，2—环氧化合物的开环

1、环氧乙烷开环

2、环氧丙烷的酸性开环——电性分析法

据此推测下列反应的产物分别为？

※四、胺类化合物

【提示】高考中胺类化合物的性质100%会给信息，大家可以参考醇、酚、醚的行为加以理解。此部分的目的是“混个脸熟”，大致能看懂即可。

1、一级胺的制备和性质

2、胺的碱性

3、【补：Hoffmann消除】

（1）使用Ag2O的作用是__________________________________________

（2）反应②的反应类型为__________________________________________

课后复习提纲

1、掌握醇类的常考性质，能够看懂不同反应条件下反应的实质

2、掌握酚类的常考性质，理解掌握酚羟基保护的方法

3、学会使用电性分析法处理环氧化合物开环问题

4、了解胺类化合物的制备和性质