有机化学第三章不饱和烃.pptVIP

（2）臭氧化（ozonization）溴氧化物“R-CH=”---醛“R2C=”---酮例：臭氧化反应可以推测烯烃的构造：不同的烯烃经臭氧氧化再还原水解，可得到不同的醛或酮,由产物可推定原烯烃的结构。“CH2=”---甲醛推测烯烃结构：4．α-氢的卤代光照、高温。自由基取代反应。用化学方法区别庚烷、1-庚烯庚烷1-庚烯Br2/CCl4（+）（—）庚烷1-庚烯溴水褪色Ⅱ炔烃(alkynes)乙炔的结构（structureofacetylene)炔烃----分子中含有碳碳叁键的烃炔烃的通式:CnH2n－2炔烃的官能团:-C≡C-??一个?键两个?键?第三章不饱和烃(unsaturatedhydrocarbon)基本要求掌握烯烃、炔烃和共轭二烯烃的结构特征及其主要化学性质和命名方法；通过烯烃的顺反异构现象掌握次序规则要点。诱导效应和共轭效应是本课程基础知识之一。通过诱导效应和碳正离子的稳定性理解马氏规则；通过电子离域现象理解大π键和共轭效应的特点及共轭体系类型。3.了解亲电加成反应机理。Ⅰ烯烃(alkenes)乙烯的结构（structureofethylene)烯烃----分子中含有一个碳碳双键的烃。官能团：C=C（πσ键）；=Csp2;五个σ键在同一个平面上；π电子云分布在平面的上下方。SP2杂化轨道,?键SP2杂化轨道:成分1/3S+2/3P;形状呈葫芦形；键角平面120o;成键?键SP2杂化轨道P轨道垂直SP2乙烯中?键乙烯中?键的形成PP??键与?键比较连接成键:?键“头对头”,?键“肩并肩”电子云分布:形状不同,分布情况不同乙烯??键电子云集中在两个原子核间的连结线上,?键电子云离核较远,受核束缚小,易流动,易极化键能:?键大(346kJ/mol),?键小(264kJ/mol)?键的存在，使碳碳键旋转受阻,与双键碳相连的基团或原子在空间有固定的排列,产生顺反异构现象。?电子流动性大；?键化学活性比σ键大；命名和异构（IsomerismandNomenclature)（1）选择含双键最长的碳链为主链；（2）近双键端开始编号；（3）将双键位号写在母体名称之前。3-乙基-1-己烯4-乙基环己烯9876543213,4,8－三甲基-4-壬烯12345678-11122,6,7－三甲基-5-十二碳烯思考（1）3,4,5,5-四甲基-2-乙基-2-己烯（2）3,4,5,6,6-五甲基-3-庚烯烯基---当烯烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团。乙烯基烯丙基异丙烯基丙烯基碳链异构烯烃的异构体构造异构官能团位置异构构型异构——顺反异构丁烯:1-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯顺反异构---分子中具有双键或环状结构使键的自由旋转受阻，与双键原子或环相连接的不同原子或原子团可能存在不同的空间排布，由此而产生的立体异构现象.具备条件：①分子中有两个不能自由旋转的原子（即存在双键或环状结构）；②这两个原子分别连接着不同的原子或原子团．顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。反式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。顺式反式命名：简明，但适应范围窄。Z、E构型标记法：（Z是德文Zusammen的字头，是“共同”的意思；E是德文Entsegen的字头，是“相反”的意思）。Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧。E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(2Z,4E)-3-甲基-2,4-己二烯Z-E法与顺反法的依据是不同的，两者之间没有必然的联系。反-2-溴-2-丁烯(Z)-2-溴-2-丁烯顺-2-溴-2-丁烯(E)-2-溴-2-丁烯思考题请问：丙烯、1-丁烯、2-戊烯、2-甲基丙烯有无顺反异构体存在？物理性质（physicalproperty）在室温（25℃）和下:2-4个碳原子的是气体；5-18个碳原子的是液体；十八个碳原子以上的是蜡状固体直链烯烃的沸点比带有支链的异构