《医用有机化学》教学课件合集（共17章）.pptx

有机化学

;

学习有机化学的方法

·课前预习—上课认真听讲、记笔记—课后复习、做题

·认真做实验：理论和实际相结合·及时解决疑难问题

·勤记忆：机械记忆→掌握内在规律→理解记忆。

·选择合适的参考书：医学院校使用;

第1章绪论

1.1有机化合物和有机化学

·有机化学(organicchemistry)

是研究有机化合物的来源、组成、结构、性质、制备及其转化规律的科学。

·有机化合物(organiccompound):

1848年德国.葛梅林(L.Gmelin)和凯库勒(A.Kekule)

“含碳的化合物”,但是一氧化碳，二氧化碳，碳酸盐及金属氰化物属无机物。

近代德国.肖莱马(C.Schorlemmer)

“碳氢化合物(烃)及其衍生物”。

1.2有机化学与生命科学的关系(了解);

1.3有机分子结构与共价键

碳原子杂化轨道;

碳原子杂化轨道;

碳原子杂化轨道

空间构型：甲烷(正四面体)

乙烯(平面三角型)

乙炔(直线型)杂化有利于共价键的形成

电负性：s的成份越多，电负性越大

spsp2sp3;

键的极性与极化性(p6)

定义：组成共价键的两个原子间共用电子对的电子云的分布。

·对称(非极性)共价键：电子云对称分布

·不对称(极性)共价键：电子云靠近电负

性较大的原子，带部分负电荷(用δ-表

示);电负性较小的原子则带部分正电荷

(用δ+表示)。;

偶极矩μ(单位：德拜D/c.m)

μ=q.d

·q:正电荷或者负电荷中心电量单位：C

·d:正负电荷中心间距离单位：m

·偶极距是向量，用一箭头表示指向键的负电荷

端;

极性键与极性分子

·双原子分子：非极性键--非极性分子极性键--极性分子，

成键原子的电负性相差愈大，键的极性愈强。电负性顺序：FOCl,NBrC,H

多原子分子：

正负电荷的中心重叠，则μ=0,非极性分子正负电荷的中心不重叠，则μ≠0,极性分子;

例如：

H下H

Hμ=0

δ

0

8+HHμ≠0;

键的极化性

极化性：在外电场影响下，共价键的电子云密度重新分布，键的极性发生变化。

8-8+

+||→+|∈F|

极化度：键极化的难易程度;

极化度

·极化度与成键原子的体积、电负性、??的种类、外电场强度有关。

·体积大、电负性小，键的极化度大。

·极化度顺序：C-IC-BrC-ClC-F

●极性顺序：C-FC-ClC-BrC-I;;

产生均裂反应的条件

·共价键本身多数为非极性共价键或极性较

小

·光照、高温

·自由基引发剂(如：过氧化物);

碳与其它原子间的σ键断裂时，可得到碳正离子或碳负离子

经过共价键的异裂生成离子的反应叫做离子型反应。;

产生异裂反应的条件

●共价键本身多数为极性共价键，极性越强，越易异裂

●催化剂

●酸、碱和极性物质;

反应中间体

●来自共价键的均裂和异裂，如碳自由基、 碳正离子，碳负离子都是活性中间体。

·活性中间体：一般非常活泼、不稳定、寿

命短。;;

类型

游离基取代反应

游离基型反应

游离基加成反应;

第2章链烃

caroons;

·烃(hydrocarbons):

1、碳氢化合物，只含碳和氢。

2、是有机化合物的“母体”

3、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。;

饱和烃

不饱和烃

脂环烃

芳香烃;

2.1链烃的结构

2.1.1烷烃的结构与构象异构

·烷烃分子通式为C,H?n+2

·同系列(homologousseries):具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物

·同系差：CH?

·同系列中的各化合物互称同系物(homolog)

·同系列是有机化学中一种普遍现象。;

·SP3杂化

·键角109°28

·烷烃又称为饱和链烃，所有的键均为σ键。

·σ键的特点：

·成键原子可以绕键轴旋转

而键不断裂

·旋转的结果改变了分子空间排列;

碳链异构

位置异构

构型异构

构象异构;

ce

异戊烷新戊烷;

CH?CH?CHC—CH?

CH?

伯(1°)仲(2°)叔(3°)季(4°);;

重叠式

投影式

斥力最大

能量最高，不稳定

29;

2.正丁烷的构象

·丁烷的C?-C?键轴旋转所形成的几种最典型构象的纽曼投影式。;

2.1.2烯烃的结构与构型异构;

·两个p轨道参与杂化生成三个相同的sp