有机化学复习纲要.ppt

芳胺的反应：（1）由于伯胺极易被氧化，所以常采用保护氨基的方法，既先进行酰基化反应，待其他反应完成后，再将酰基水解掉。芳环上的取代：氨基可使苯环活化，因此要制取一元取代物就必须降低苯环的活性，方法如下：先酰基化得到邻对位产物，再将酰基水解掉；先与硫酸或盐酸反应生成铵盐得到间位产物，再加NaOH还原为氨基。进行硝化反应时由于先与硫酸作用，因此得到间位产物，若要得到邻对位产物要先进行酰基化反应。12重氮盐的重氮基可被-H、-OH、-X、CN取代，在有机合成上可用来去氨基、制酚、卤素衍生物及引入羧基。反应如下：重氮盐的反应（重氮基被取代）21偶合反应：重氮盐与酚或芳胺作用，由偶氮基—N=N—将两个分子偶联起来生成有颜色的化合物。（见书396～399页）根据所得到的产物可推出原来偶氮化合物的结构。偶氮化合物用适当的还原剂还原（SnCl2+HCl或Na2S2O4）可得到两个芳胺如：3碳水化合物、蛋白质氨基酸单糖、二糖的氧环式结构；成脎反应（各类糖的成脎速度比较）；氨基酸、蛋白质性质及多肽的水解。对映异构构型的标记法：D/L、R/S（十一）杂环化合物典型杂环化合物的结构及名称、鉴别方法。（十二）脂环族化合物双环及螺环化合物的命名、性质及脂环族化合物的稳定性。040301烯烃：醇分子内脱水；卤代烃消除反应。用苯经过取代得到其他芳烃衍生物。炔烃：卤烃消除反应。卤烷：烷烃直接卤代；烯烃与X2、HX加成；醇与HX作用：02三、化合物的制法（可用于合成）醇：1、烯烃水合（直接、间接）；卤烃水解醛、酮、酯还原生成伯、仲醇；从格氏试剂制备：格氏试剂分别与甲醛、醛、酮、酯（酰氯）作用生成伯、仲、叔醇。（注意反应时要用干醚）（五）醇、酚、醚醇的氧化羰基合成（烯烃+CO+H2）炔烃水合：除了乙炔外都生成酮。酚：可用重氮盐的反应制取；利用苯磺酸钠加NaOH，碱熔，再加酸得到；用芳卤烃在加热、加压、Cu的条件下与NaOH作用，再加HCl得到酚。醚：醇分子间脱水；威廉森合成（卤烃的醇解）（六）醛、酮命名有机化学复习纲要有机化合物的命名通常具有下列形式：取代基名称+骨架名称+类别名称把次序在先的官能团作为母体基团，其余作为取代基。排列次序如下：—COOH，—SO3H，—COO-，—CO—X，—CO—NH2，—CHO，—CN，=O，—OH，—NH2，—O—（—RO），—C≡C—，－C=Ｃ—，其中—X和—NO2只能作为取代基。确定母体基团，写出类别名称选择主链，写出骨架名称编号，写出母体基团位次123654（4-甲基-3-羟基戊醛）（3-羟基丁醛）CH3CH（CH3）CH（OH）CH2CHO加上次要基团及取代基的位次及名称例如：CH3CH（OH）CH2CHO脂肪族化合物的命名芳香族化合物命名（母体基团排列次序见前）写出母体化合物的名称编号，有的芳环有固定编号，对于有苯环的母体化合物，将与母体基团相连的碳原子为1号，使取代基的位次最小。加上取代基的名称。如果官能团不与苯环直接相连，则苯环作为取代基使用。如：性质亲电加成（烯烃、炔烃、二烯烃）自由基取代在反应中具有亲电性能的试剂叫做亲电试剂。由亲电试剂的进攻引起的加成反应叫做亲电加成反应。不对称加成规则（马尔可夫尼科夫规则）：凡是不对称烯烃与HX等极性试剂加成时，带正电荷的部分加在含氢较多的双键碳原子上，其它部分则加在含氢少的双键碳原子上。（此规则对炔烃同样适用）反马氏规则：当有过氧化物存在时，不对称烯烃与HBr加成，带正电的部分加在含氢较少的双键碳原子上，其余部分则加在含氢较多的双键碳原子上。（炔烃同样适用）12烯烃的硼氢化反应：进一步氧化、水解可制得醇，此反应符合反马氏规则。炔烃的亲电加成反应，由于是叁键反应分两步进行。若双键、叁键同时存在，加氢时，先叁键后双键；加卤素时，先双键后叁键。（与上述试剂都可反应，注意炔烃与H2O反应时发生的重排）。二烯烃的亲电加成反应有1，4—加成、1，2—加成。（其中包括双烯合成，是生成六员环化合物的反应）炔烃除了可以发生亲电加成反应外，还可以发生亲核加成反应。如：氧化反应：用酸性KMnO4氧化并加热，烯烃分子中双键断裂生成酮或羧酸；炔烃在此条件下生成羧酸。不同结构的烯、炔生成不同的产物，用此可以推测原来烯（炔）分子中双键（叁键）的位置和原烯烃（炔烃）的结构。2、烯烃经过臭氧化、水解（Zn粉+H2O）可得醛或酮，以此也可以推测原烯烃的结构。●末端炔的性质1、