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先将目标化合物分解为结构单元,再按数据库提供的信息,一步一步进行设计。05目标化合物??三维结构??数据处理??搜索(从所选择的数据库中)??修改??可能合成路线03b.应用各种数据库设计合成路线01分步设计法:04整体设计法:02与生命科学相结合的有机合成化学含意:有机合成选择生命科学中的重要物质作为合成对象。把生物方法用于有机合成。二者巧妙结合产生一些全新的分支领域。123455.有机合成的展望DNA合成中的有机合成化学Example:Noyori等将烯丙基和烯丙氧羰基作为保护基团用于32mer、43mer和60mer的脱氧核酸的合成:烯丙基用于核苷键磷氧键的保护;而烯丙氧羰基则用于碱基氮的保护。
有机合成概述
应用化学系叶非参考书目:黄宪陈振初编著有机合成化学化学工业出版社1983年12月第1版李良助林垚等编著有机合成原理和技术高等教育出版社1992年05月第1版12345张滂有机合成进展科学出版社1992年04月第1版顾可权林吉文编著有机合成化学上海科学技术出版社1987年02月第1版绪言有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台有机合成是有机化学中最富活力的领域有机合成化学
是有机化学中最富有活力的分支学科合成化学家的目的:1、在实验室内用人工的方法来复制自然界的产物,用以证明它的结构。2、根据人们的需要来改造分子结构或创造出全新的结构。12431900-2000年:化学合成和分离了2285万种化合物,其中大部分都是有机合成的产物。许多天然存在的有机化合物,包括复杂的天然产物,都可以用有机合成方法制得。1234资料:有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源:农业:农药、农用化学品等食品:食品添加剂等日用化工:染料,涂料,化装品等生命科学:生物大分子,生物活性分子,生化分析试剂等医药学:药物,药理、病理分析试剂等石油:石油化工产品等材料科学:高分子化合物,功能材料等有机合成是推动有机化学发展的永恒动力:有机化学家在解决有机合成问题过程中,全面发展了有机化学:化学结构理论,反应理论,合成方法,分离纯化方法,结构鉴定方法等。尿素的合成(Wohler)01碳价键的正四面体构型(vaurHoff)03有机化合物结构理论的建立包括:碳的四价和成键和苯的结构(Kekule)02推动有机合成的三件大事:2.有机合成发展历史1856年得到色泽能与天然染料茵红和靛蓝媲美的苯胺紫。合成了第一个箐染料(照相软片的增感剂)重要的天然染料茵红(2a)和靛蓝(3b)的工业化合成1917年,Robinson合成了托品酮。开创了系统01的有机合成方法,反应机制和化学结构关系等02的研究。并第一次开设了有机合成课程。0320世纪50年代NMR技术开始应用于有机化合物04结构测定。0520世纪50-70年代,Woodward合成了利血平,06胆甾醇,维生素B12和红霉素等,将有机合07成发展到前所未有的水平。081989年,Kishi合成了海葵毒素,被称为是世纪工程。20世纪90年代,发展了组合化学合成理论和技术。20世纪60年代,Merrifield发展了固相合成技术。20世纪70年代,Corey发展了手性合成理论和方法。ADBC分子量2680,64个手性中心,可能的异构体是271C129H223N3O54,有结构兴趣的非天然产物的合成好的合成反应的评价标准:01高的反应产率02温和的反应条件03优异的反应选择性,包括化学选择性、04区域选择性和立体选择性等05易于获得的反应起始原料06尽可能是化学计量反应向催化循环反应发展07对环境污染尽量少083.有机合成方法学区域选择性:化学选择性:试剂对不同官能团的选择性反应。试剂对于一个反应体系的不同部位的进攻,也可以是对两个处于不同位置的两个完全相同官能团的选择性进攻。例如:几个基本概念的解释包括:顺反异构的选择性;对映面的选择性等。(3)立体选择性有机合成方法研究进展合成策略及理论逐步合成法(Stepwiseelongation)和片段组合法(Fragmentcondensation)合成一个复杂的大分子化合物,可以采用两种合成途径:从起始原料开始一步一步进行合成的逐步合成法;先合成若干片段,最后将各个片段连接成目标分子的片段组
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