有机化学性质复习.pptVIP

醇的化学性质小结63[O]S.E.H–Cδ+–Oδ-–Hδ+ acidity ester断裂O-H键：与金属钠的反应活性：甲醇伯仲叔与无机酸成酯断裂C-O键：取代：与HX反应 活性:HIHBrHCl 烯丙基型,苄基型叔仲伯醇 卢卡斯试剂：脱水(分子内与分子间脱水) 消除活性：叔仲伯醇 消除方向：SaytzeffRule，重排断裂C-H键：氧化：伯醇 仲醇脱氢：伯醇 仲醇酸，酮醛，酮多元醇的特性：与Cu(OH)2反应鉴别邻二醇类与HIO4反应鉴别邻二醇类酚的化学性质小结[O]64氧化反应酸性反应ArOH+NaOHArONa+H2O 酸性：RCOOHH2CO3ArOHROH取代基对酸性的影响：吸加供减显色反应6ArOH+FeCl3H3[Fe(ArO)6]+HCl OO对苯醌（棕黄色） OHOHOH[H]KMnO4+H2SO4 O OO酸性反应酚的化学性质小结ArONa+H2O65ArOH+NaOH亲电取代-OH是邻对位定位基，使苯环亲电取代反应活性增加OH+Br2(H2O)OHBrBrBr+3HBrOH+稀HNO320℃OHOHNO2+O2NOH+Br2CS2 5℃OH+HBrBr醚的化学性质小结1.形成徉盐[R-O-R]HSO4-Δ66ReactivityofHX:HIHBrHCl混合醚断裂时：小断、烷断，二芳难断ROR+(conc.)H2SO42.醚键断裂 ROR+(conc.)HX ROR+(过量）HX H +Oxoniumsalt（用于鉴别） R-X+ROH 2RXOOCH3 CH3HIHIC2H5C6H5C2H5OH+CH3I C6H5OH+CH3Iα-H的反应烃Zn-Hg/HCl67 (R)HR-CH-C=O H 羰基的反应互变异构卤代反应，碘仿反应羟醛缩合反应醛酮的其它缩合反应与希夫试剂反应 HCN RMgX 亲核加成NaSO3H HOH HOR H2NG 醇H2/Ni还原AlLiH4 NH2NH2/NaOH 醛酮的化学性质小结 氧化反应醛基的反应康尼查罗反应下列化合物能否发生碘仿反应？（1）乙醇；（2）2-戊醇；（3）3-戊醇；（4）1-丙醇；（5）2-丁醇；（6）异丙醇；（7）丙醛；（8）苯乙酮（9）甲醛；（10）苯甲醛；（11）乙醛；（12）环己酮 下列化合物能否与FeCl3发生颜色反应？CH2OHClCH2OHHOOHCH3COCH2COOCH3CH3COCH2CH30102有机化合物的鉴别鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应。作为鉴别反应的试验应考虑以下问题：反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有沉淀产生，或有气体生成方法简便、可靠、时间较短。反应具有特征性，干扰小。解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为详尽的总结，以便应用。69有机化合物的分离与鉴别有机化合物的分离与鉴别70R-XAgNO3/C2H5OHAgX RCH=CHRR-C≡C-R C2H5 R-C≡C-H 褪色 褪色 白棕红化合物试剂现象R-OH -C-C-OHOHHIO4,后加AgNO3 HCl/ZnCl2 K2Cr2O7/H+新制Cu(OH)2白Br2/CCl4或KMnO4 Br2/CCl4 Ag(NH3)2NO3 Cu(NH3)2Cl叔仲伯混浊叔仲伯 蓝绿色 深蓝色有机化合物的分离与鉴别71－=黄色沉淀CH3-CH-H(R)NaOH+I2Ar-OH R-O-RR-CHOC6H5-CHO R-CO-R O CH3-C-H(R) OH FeCl3 浓H2SO4杜伦试剂,斐林试剂 2，4-二硝基苯肼 杜伦试剂 2，4-二硝基苯肼 2，4-