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北大有机课件醛、酮.pptVIP

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醛、酮的结构和性质

醛的命名方法甲醛最简单的醛,只有一个碳原子。乙醛有两个碳原子的醛,结构简单,容易合成。苯甲醛一个重要的芳香醛,广泛应用于香料和医药工业。

醛的理化性质溶解性低级醛易溶于水,高级醛难溶于水。由于醛类化合物含有极性羰基,因此它们可与水形成氢键,提高其溶解性。沸点醛类化合物的沸点高于相应的烷烃,但低于相应的醇类化合物。这主要是因为醛类化合物中存在分子间氢键,导致沸点升高。

醛的制备方法1氧化伯醇氧化成醛2水解二卤代烃水解成醛3还原酰氯还原成醛4格氏试剂格氏试剂与甲酰酯反应制备醛

醛的应用香料香草醛、肉桂醛等广泛用作香料。树脂甲醛是合成酚醛树脂的重要原料。医药某些醛类化合物具有药理活性,如安眠药氯醛。

酮的命名法1母体烃选择最长的含羰基的碳链作为母体烃2编号从靠近羰基的一端开始编号,使羰基碳原子得到最小的编号3命名在母体烃名称前加“酮”字,并用阿拉伯数字标明羰基碳原子的位置

酮的理化性质1极性酮类分子一般呈弱极性。2沸点酮类沸点高于相应的烷烃,但低于相应的醇。3溶解性低级酮易溶于水,高级酮难溶于水,但易溶于有机溶剂。

酮的制备方法1醇的氧化仲醇在氧化剂的作用下可以氧化为酮。2酰卤或酸酐的反应酰卤或酸酐与格氏试剂或有机金属试剂反应可以得到酮。3烷烃的氧化烷烃在强氧化剂的作用下可以氧化为酮。

酮的应用溶剂酮类化合物常被用作溶剂,例如丙酮被广泛应用于涂料、油漆、树脂和塑料的生产和处理中。医药酮类化合物在医药领域也有重要应用,例如作为镇痛药和抗菌药。香料一些酮类化合物具有独特的香味,可以作为香料添加剂用于食品、饮料和香水中。

醛和酮的差异羰基位置醛的羰基位于碳链末端,酮的羰基位于碳链中间。氧化性醛易氧化为羧酸,酮不易氧化。反应活性醛比酮更活泼,更容易发生加成反应和缩合反应。

醛和酮的简单换性反应1卤代反应醛和酮可以与卤素发生反应,生成卤代醛或卤代酮。2醇的生成醛和酮可以与格氏试剂或有机锂试剂反应,生成醇。3烯烃的生成醛和酮可以与维蒂希试剂反应,生成烯烃。

醛和酮的还原反应氢化铝锂醛和酮在氢化铝锂作用下还原为醇硼氢化钠醛和酮在硼氢化钠作用下还原为醇催化氢化醛和酮在催化剂如镍、钯或铂作用下,与氢气反应生成醇

醛的氧化反应1羧酸醛氧化后生成羧酸2氧化剂常用的氧化剂包括:KMnO4、K2Cr2O7、Ag2O等3醛醛容易被氧化成羧酸醛的氧化反应是醛类化合物的重要化学性质之一。醛可以被氧化成羧酸,常见的氧化剂包括KMnO4、K2Cr2O7、Ag2O等。醛的氧化反应可以通过Tollens试剂或Fehling试剂来检验,这两个试剂都是银镜反应,可以将醛氧化成羧酸,并产生银镜。

醛的缩合反应1Aldol缩合两个醛分子在碱性条件下反应,生成β-羟基醛。2Cannizzaro反应无α-氢原子的醛在强碱作用下发生歧化反应,生成醇和羧酸。3克莱森缩合酯与醛或酮在碱性条件下反应,生成β-酮酸酯。

酮的简单换性反应1卤代反应酮的α-氢原子比较活泼,可以被卤素取代,生成α-卤代酮。2硝化反应酮的α-氢原子也可以被硝酸取代,生成α-硝基酮。3磺化反应酮的α-氢原子还可以被浓硫酸取代,生成α-磺基酮。酮的简单换性反应通常发生在α-碳原子上。α-碳原子上的氢原子比较活泼,容易被其他原子或基团取代,形成新的化合物。

酮的还原反应反应机理酮的还原反应通常使用金属氢化物作为还原剂,如LiAlH4或NaBH4,将羰基还原为二级醇。反应条件还原反应通常在醚类溶剂中进行,如乙醚或THF,并需要严格控制反应温度和时间。反应产物酮的还原产物是相应的二级醇,如丙酮还原为异丙醇。

酮的缩合反应1酮的α-氢酮的α-氢具有活性,可以发生去质子化2烯醇负离子形成的烯醇负离子可以与另一分子酮反应3β-二酮生成β-二酮,这是一个重要的缩合反应

醛和酮的衍生物缩醛和缩酮醛和酮与醇发生加成反应生成缩醛和缩酮。肟醛和酮与羟胺发生加成反应生成肟。腙醛和酮与肼发生加成反应生成腙。

醛和酮的重要性及生物化学应用1生物合成醛和酮是许多生物分子,如糖、氨基酸和核酸的重要组成部分。2代谢醛和酮在细胞代谢中起着至关重要的作用,参与糖酵解、三羧酸循环等过程。3信号传导一些激素和神经递质是醛和酮的衍生物,参与细胞间信息传递。

实验示范:醛和酮的性质检测通过化学反应和仪器分析,可以检测醛和酮的性质。例如,银镜反应可以用来鉴别醛类化合物。在碱性条件下,醛类化合物可以还原银离子,形成银镜。酮类化合物则不会发生银镜反应。此外,可以用溴水、斐林试剂等试剂来区分醛和酮。利用气相色谱、质谱、核磁共振等现代仪器分析方法,可以更精确地检测醛和酮的结构和性质。

实验示范:醛和酮的制备通过实验示范,学生们将亲手进行醛和酮的制备,体验化学实验的乐趣,加深对醛和酮制备方法的理解。实验将使用常见的化学试剂和仪器,例如,氧化反应制备醛

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