醌类化合物(天然药物化学)省公开课一等奖全国示范课微课金奖课件.pptx

第六章醌类化合物;第一节概述;第二节结构与分类;

天然醌类主要有四种类型

苯醌benzoquinones

萘醌naphthoquinones

菲醌phenanthraquinones

蒽醌anthraquinones

;一、苯醌类

分为邻苯醌和对苯醌两大类，邻苯醌不稳定，天然存在多为对苯醌。

;二、萘醌类

分为α-(1,4)、β-(1,2)及amphi-(2,6)三种类型。自然界中绝大多数为α-萘醌类。;中药紫草中紫草素、维生素K类化合物属于α-萘醌。;三、菲醌类

天然菲醌衍生物包含邻菲醌和对菲醌两种类型。;如丹参中所含有丹参醌ⅡA,丹参新醌甲等。;四、蒽醌类

包含蒽醌衍生物及其不一样程度还原产物。如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。;;依据羟基在蒽醌母核上位置不一样，可将羟基蒽醌分为两大类：

1.大黄素型：

羟基分布在两侧苯环上。;2.茜草素型：

羟基分布在一侧苯环上。;（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物

蒽醌在酸性条件下被还原，生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。;?（1）蒽酚及蒽酮类普通只存在于新鲜植物中，存放期间易被氧化，生成蒽醌类。

（2）蒽酚中位羟基与糖缩合成苷后，则难以被氧化，较稳定，因为形成苷只有被水解，除去糖才易被氧化而转变为蒽醌衍生物。而苷水解是需要一定条件。

（3）羟基蒽酚抑菌作用较强，对霉菌有较强杀灭作用，可治疗疥癣之类皮肤病。

;（三）二蒽酮类衍生物

二蒽酮类成份能够看成是两分子蒽酮相互结合产物。;C10-C10,键轻易水解而断裂，生成较稳定蒽酮游离基，继而氧化成蒽醌类化合物。

普通伴随植物原料储存时间延长，二蒽酮类含量下降，单蒽酮类含量上升。;第三节醌类理化性质;3溶解度：

苷元：通常可（易）溶于苯、乙醚、氯仿，在碱性有机溶剂如吡啶、N-二甲基甲酰胺中溶解度也较大，可溶于丙酮、甲醇及乙醇，不溶或难溶于水。

蒽苷：极性较大，易溶于甲醇及乙醇，也能溶解于水，在热水中更易溶解，但在冷水中溶解度较小，几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等溶剂。;二、化学性质;化学检识:取决于其氧化还原性质以及分子中酚羟基性质。

(1)与碱反应(Borntr?ger）反应----??基蒽醌及其甙遇碱液显红色或紫红色结构。

蒽酚，蒽酮，二蒽酮类化合物遇碱液显黄色。

;(2)醋酸镁显色反应----可初步判定含羟基蒽醌取代情况，惯用0.5％醋酸镁乙醇溶液，可依据结果初步判断取代情况：P110

(3)与对硝基二甲苯胺反应----专属判定蒽酮类;色谱检识;第五节醌类化合物提取和分离;;;