有机化学第一章有机化合物的结构和性质.pptVIP

金刚石的晶体结构(sp3)足球烯(富勒烯)(sp2-sp3):CH4?CH3Cl?...?CCl4?C金刚石D.含碳化合物之间的转化减少……导致有机化合物种类繁多的原因除了上述C原子的特殊结构以外,有机化合物中还存在同分异构现象.E.不同官能团化合物之间的转化、碳链的增加和分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象.1例1:乙醇和二甲醚CH3CH2-OHCH3-O-CH32例2:丁烷和异丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH33CH3碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多.4F.有机化合物结构上存在同分异构现象5同分异构现象6构造异构:分子中各原子间相互结合的顺序不同而导致的异构现象.例如:丁烷和异丁烷此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R、S）和构象不同而造成异构现象.有机化合物的结构是指:分子中原子间的排列次序(构造),原子相互间的立体位置(构型),化学键的结合状态(构象)以及分子中电子的分布状态(共振)等各项内容在内的总称.三.有机化合物的结构二.构造异构现象（丁烷与异丁烷）（1-丁烯与2-丁烯）（二甲醚与乙醇）（乙烷的重叠式与交叉式）（顺-2-丁烯与反-2-丁烯）构造（constitution）：1分子中原子间的连接次序；2构型（configuration）：一定构造的分子中，原子和基团在空间的排布；3构象（conformation）：一定构型的分子中，由于单键的旋转而导致原子和基团在空间的不同排布。4构型是固定的，而构象一般是瞬间的。构型的变化须破坏化学键，而构象的变化则不会发生键的断裂。5构造构型构象的概念热稳定性差：受热易分解，熔点低，一般400oC，而无机物一般熔点、沸点较高。大多数有机物不溶或难溶于水：有机物多为非极性化合物。反应较慢且较复杂：无机反应一般为离子反应，往往可瞬间完成且产物简单；而有机反应一般为分子间反应，需要较高的活化能，故反应需要时间。同时，有机反应的副反应较多，一般产率达不到100%。123②易燃烧：生成CO2和H2O有机化合物的特点小结:组成元素少,但种类多,数目大(C结构特点及同分异构).熔沸点、热稳定性低.易燃.生成CO2和H2O易溶于有机溶剂,难溶于水.反应速度慢、时间长,往往伴随副反应.以上特点是由有机化合物中普遍存在的共价键决定的,因此有机化学也是研究共价键的形成和断裂的科学.?碳元素:核外电子排布1S22S22P2,电负性居中,不易获得或失去价电子,易形成共价键.(1)路易斯结构式:用共用电子的点来表示共价键的结构式.(2)凯库勒结构式:用一根短线代表一个共价键.路易斯结构式凯库勒结构式1.3有机化合物中的共价键及形成理论C+4HCHH????????H????H—C—HHHH、量子化学的价键理论（定域理论）:原子轨道—原子中每个核外电子的运动状态都可以用一个单电子的波函数?（x，y，z）来描述.?称为原子轨道,因此电子云形状也可以表达为轨道的形状.共价键的形成可看作是原子轨道在成键原子之间的重叠(交盖)或电子(自旋相反)配对的结果。共价键的饱和性—一个未成对的电子配对成键后就不能与其它未成对电子偶合.共价键的方向性(最大重叠原理):两个电子的原子轨道的重叠部分越大,形成的共价键就越牢固.方向性决定分子空间构型，因而影响分子性质.二、分子轨道理论（离域理论）(1)当原子组成分子时,形成共价键的电子运动于整个分子区域.(2)分子中价电子的运动状态,即分子轨道,用波函数?来描述;(薛定谔方程的解)(3)分子轨道由原子轨道线性组合形成(LCAO),形成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等.?1=?1+?2(符号相同,即:波相相同.成键轨道)?2=?1-?2(符号不同,即:波相相反.反键轨道)每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子.电子总是首先进入能量低的分子轨道.2个氢原子轨道线性组合组成2个氢分子轨道成键轨道?1=?1+?2反键轨道?2=?1-?2共价键具有方向性(最大重叠原理):2p1syx1s2pyxx轴方向结合成键非x轴方向重叠较小不能形成键对称性匹配(位相相同)。最大重叠(成键的方向性)。能量相近(杂化轨道)。如何使原子轨