2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第1章　第1节　第2课时　有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法.docx

第2课时有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法

[核心素养发展目标]1.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。2.理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体。

一、有机化合物中的共价键

在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。

1.有机化合物中共价键的类型

(1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键。

σ键

π键

原子轨道重叠方式

沿键轴方向以“头碰头”的形式相互重叠

以“肩并肩”的形式从侧面重叠

原子轨道重叠程度

大

小

键的强度

较大

较小

能否绕键轴旋转

能，化学键不易断裂

否

(2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键，它们与σ键和π键的关系：

有机化合物的共价键单键只含

(3)共价键的类型与有机反应类型的关系

σ键不易断裂，能发生取代反应，如CH4等；π键比较容易断裂，π键更活泼，能发生加成反应，如CH2CH2、CH≡CH等。

2.共价键的极性与有机反应

不同成键原子间电负性的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。

实例分析(教材实验1?1)

(1)水、无水乙醇分别与钠反应的比较

实验操作

实验现象

金属钠浮在水面上，反应剧烈

金属钠沉在底部，反应平稳

化学方程式

2Na+2H2O2NaOH+H2↑

实验结论

CH3CH2—OH分子中氢氧键的极性比H—OH分子中氢氧键的极性弱，基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质

(2)乙醇与氢溴酸的反应

由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：

。

3.有机反应的特点

共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。

(1)σ键比π键牢固，所以不会断裂()

(2)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼()

(3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强()

(4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境()

(5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH没有，体现了基团之间的相互影响()

答案(1)×(2)√(3)√(4)√(5)√

1.请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。

①CH4+Cl2CH3Cl+HCl

②CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br

提示化学键：甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应；在乙烯分子中，碳碳双键含有π键，能发生加成反应。

官能团：甲烷无官能团，一氯甲烷的官能团是碳氯键；乙烯的官能团是碳碳双键，加成反应产物的官能团是碳溴键。

2.某有机物分子的结构简式为，该分子中有8个σ键，2个π键，有(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生加成反应和取代反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度大。原因是CH2CHCOOH中中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂。

利用碳原子成键方式的有关知识，分析和预测有机分子在反应中可能的断键部位。可以从两个角度进行分析：一是判断分子中是否有双键、三键等不饱和键。若分子中有不饱和键，在加成反应中反应活性就会较强；二是寻找分子中有极性的化学键，通常，不同元素的两个原子成键时所形成的共价键是极性键，极性键反应活性较强，在反应中是可能的断键部位。

1.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有氢氧键，下列说法错误的是()

物质

结构

乙酸

水

H—OH

乙醇

CH3—CH2—OH

A.氢氧键的极性：乙酸水乙醇

B.与金属钠反应的剧烈程度：水乙醇

C.氢氧键连接不同的基团可影响氢氧键的活性

D.三种分子中氢氧键极性不同的原因是其共价键类型不同

答案D

2.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图所示。下列说法错误的是()

A.该分子含有极性键和非极性键

B.该分子中碳原子均采取sp2杂化

C.该分子中C—O极性较大，易断裂

D.该分子中σ键与π键的个数比为2∶1

答案D

解析该分子中含有极性键C—O、CO、C—H，含有非极性键碳碳双键，A正确；该分子中的三个碳原子各形成一个双键，均为sp2杂化，B正确；C—O受酮羰基影响，极性较大易断裂，C正确；单键为σ键，一个双键中有一个σ键和一个π键，则该分子中σ键与π键个数比为8∶2=4∶1(注意碳氢键未画出)，D错误。

二、有机化合物的同分异构现象

1.同分异构