大学有机化学重点知识总结.pptVIP

烯烃亲电加成亲电试剂产物机理立体选择性区域选择性作用卤素鎓离子反式加成无双键鉴别HX碳正离子无顺马加成制卤代烃H2SO4碳正离子无顺马加成间接制醇HOX鎓离子反式加成顺马加成邻卤代醇H2O碳正离子无顺马加成直接制醇B2H6—氧化顺式加成反马加成制伯醇（重点）反应为自由基机理，加成取向反马氏规则。（HF、HCl、HI等无此反应性）。与HBr加成的过氧化物效应(重点)0102补充：烯烃在低温下与稀的高锰酸钾碱性溶液反应，生成邻二醇(α–二醇):②双键上的氧化38.19.N–溴代丁二酰亚胺(NBS)02α-H取代条件：高温或光照。类型：自由基取代。注意：含有α-H的烯烃与X2反应，条件不同反应历程不同，产物不同。01指出下列反应的类型亲电加成自由基取代试给出经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物的烯烃的结构。某化合物分子式为C8H16。它可以使溴水褪色，也可溶于浓硫酸。经臭氧化反应并在锌粉存在下水解，只得到一种产物——丁酮。写出该烯烃可能的构造式。有机化学习题课饱和烃（烷烃和环烷烃）第二章(一）烷烃熟练掌握烷烃的系统命名法。要求能根据结构式写出名称或由名称写出结构式“最长”选最长的碳链作为主链选取含支链最多的碳链为主链“最多”取代基位次最小“最小”最低系列：最先遇到的取代基位次最小123452,4-二甲基-3-乙基戊烷452,3-二甲基-3-乙基戊烷3,4-二甲基-3-乙基戊烷×补充：2,4,5-三甲基-3-乙基庚烷12345762,4,5-三甲基-3-乙基庚烷异丙基异丁基仲丁基叔丁基必须记住：掌握乙烷、丁烷的构象分析。01交叉式比重叠式稳定；体积大的基团在对位的交叉式最稳定。0218、2-氯丁烷的最稳定构象是（）C体积大的基团在对位稳定明确烷烃的取代类型——自由基取代。会排列不同自由基的稳定性次序。（二）环烷烃1.掌握脂环烃的系统命名法。尤其注意：桥环和螺环烃的命名。5-甲基二环[2.2.1]-2-庚烯7.1234567母体：先写“环数”，后接[],方括中标明环内除桥头碳原子外的碳原子数目，从大到小排列，之间用圆点分开；编号：从桥头碳开始，经过最大环到达另一桥头，在经次大环回到第一个桥头，最短的桥最后编号。12345671236745母体：先写“螺”，后接[],方括内注明环中除螺原子以外的碳原子数，由小到大，之间用圆点隔开;编号：从小环中与螺原子相连的碳原子开始编号，经过螺原子到较大环。123456710.28.2.化学性质注意：①三元环可使溴水褪色，可用于鉴别；但不被KMnO4氧化，据此可与烯烃区分。②取代的环丙烷开环规律催化氢化：取代基最少的C之间开环；加成：取代基最少和取代基最多的C之间开环3.必须掌握环己烷及其衍生物的构象。稳定构象的规律：椅式构象是稳定构象；含一个取代基时，连在e键上的是稳定构象；含多个相同取代基时，较多取代基连在e键上是稳定构象；含多个不同取代基时，较大取代基连在e键上是稳定构象。要求能画出环己烷衍生物的稳定构象。方法：先画出一个椅式构象；画出连有取代基的环C上的a键和e键；把大的取代基放在e键上；根据顺/反，将其它取代基放在相应位置;无取代的a键和e键上补上H。C(CH3)3CH3CH3H10、HH第一部分不饱和烃烯烃命名原则：(1)母体:选择含碳碳双键在内的最长碳链作为母体;(2)编号:从最靠近双键的一端开始，使碳碳双键的编号最小；熟练掌握烯烃命名，顺/反异构体的Z/E命名法；烯炔类化合物的命名。1-甲基-6-异丙基-1-环己烯烯丙基2-丙烯基Z,E–标记法大的原子或基团同侧异侧双键Z–前缀E–判断烯烃是否存在顺反异构体次序规则:直接相连的第一个原子相同，继续逐个比较与双键C原子相距的第二个、第三个……原子的原子序数按照原子序数的大小比较与碳碳双键直接相连原子的大小，大者为“优先”基团对于含重键的基团，将其视为两个或三个单键6.(3E,5E)-2,5-二甲基-3-乙基-3,5-辛二烯12345678主链：同时含双键、三键的最长碳链01编号：使双键或三键的位次尽可能低。若双键和三键处于相同的位次供选择时,优先给双键最低编号。01格式：双键位次-某烯-三键位次-炔01烯炔的命名(E)-4-甲基-3-异丙基-3-己烯-1