专题05芳香烃（六大题型）（原卷版）.docx

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专题05芳香烃

?题型01苯的分子结构与空间结构

?题型02苯的性质

?题型03苯的同系物结构与命名

?题型04苯的同系物的性质

?题型05苯的同系物同分异构体数目判断的方法

?题型06有机物分子中原子共线与共面的判断

?题型01苯的分子结构与空间结构?

?知识积累

1．苯的分子结构

苯的分子式：，最简式：，结构式：，结构简式：。

2．苯分子的空间结构

(1)苯的空间结构是，六个碳原子均采取杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成键，键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。σ键和大π键如图所示：

(2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：

①结构上：苯分子中六个碳碳键均，六元碳环呈；

②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液等；

③二氯代苯的结构：若为单双键交替应有种结构(和)，而邻二氯苯只有种结构。

【典例1】苯分子结构中不存在碳碳单键、双键交替结构，不能作为其证据的事实是

A．苯分子中碳碳键的键长均相等

B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．经实验测得邻二甲苯只有一种结构

D．苯和足量氢气发生加成反应生成环己烷

【变式11】下列关于苯的叙述正确的是

A．苯分子的碳原子在同一平面，氢原子不在同一平面

B．苯的结构简式可写为，但没有碳碳双键

C．苯若不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则苯是饱和烃

D．苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键

【变式12】关于苯的下列说法正确的是

A．苯的分子是环状结构，其性质跟烷烃相似

B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同

C．苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子远没有饱和，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键

【变式13】下列关于苯的叙述正确的是

A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．在加热条件下，苯与液溴发生反应生成溴苯

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，键长相等

?题型02苯的性质?

?知识积累

1．苯的物理性质

色，有气味的液体，溶于水，密度比水，熔沸点，有毒。

2．化学性质

(1)氧化反应：燃烧时火焰，有烟，反应方程式：。

(2)取代反应①卤代反应：苯与液溴在FeBr3

(2)取代反应

①卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应：

+Br2eq\o(———→,\s\up7(FeBr3))。

产物(名称为)：色液体，有气味，溶于水，密度比水的。

②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应：

+HO—NO2。

(名称为)：色液体，有苦杏仁气味，溶于水，密度比水的。

③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80℃发生反应生成苯磺酸：

+HO—SO3H。

(3)加成反应

苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷：

+3H2eq\o(————→,\s\up10(催化剂),\s\do4(△))。

A．反应①生成的溴苯是苯的同系物

B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层

C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物

D．反应④能发生，证明苯是单双键交替结构

【变式21】下列关于苯的说法不正确的是

A．苯不能燃烧 B．苯密度小于水

C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应

【变式22】下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是

A．苯是无色带有特殊气味的液体

B．常温下苯是不溶于水且密度小于水的液体

C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应

D．苯不含真正的双键，故不能发生加成反应

【变式23】图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是

A．可以用萃取除去溴苯中混有的溴

B．装置B中的液体逐渐变为橙红色，是因为溴与苯发