生物化学-第一章糖类.pptVIP

第一章糖类;二、糖类的生物学作用

1.作为生物体的结构成分：细胞壁：纤维素、半纤维素和果胶物质〔植物〕；肽聚糖〔细菌〕。昆虫和甲壳类的外骨骼：壳多糖

2.作为生物体内的主要能源物质：淀粉、糖原〔能源储存〕

3.在生物体内转变为其他物质：中间代谢物，提供碳骨架

4.作为细胞识别的信息分子：糖蛋白糖链可能起着信息分子的作用，糖生物学〔glycobiology);三、糖类的元素组成和化学本质

碳、氢、氧碳水化合物[carbo(n)hydrate]

结构式：Cn(H2O)m或(CH2O)n

有些糖如:鼠李糖〔C6H12O5〕、脱氧核糖〔C5H10O4〕例外

非糖物质:甲醛〔CH2O〕、乙酸〔C2H4O2〕、乳酸〔C3H6O3〕

1927年国际化学名词重审委员会曾建议用“糖族〔glucide〕”一词以代替“碳水化合物”；saccharide〔词头〕;糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化合物或聚合物；

或水解时能产生这些化合物的物质。

;Thestructureoftwopentoses〔戊糖〕;Thestructureoftwohexoses〔己糖〕;四、糖的命名与分类??

多数是根据糖的来源给予一个通俗名称。

如：葡萄糖，棉花糖、蔗糖、乳糖……

糖类物质可以根据其聚合度分为：

1.单糖：是不能被水解成更小分子的糖类，如葡萄糖、果糖和核糖等。

依据分子中所含的碳原子数目分别称为三碳糖、四碳糖、五碳糖、六碳糖等。

2.寡糖：是由2~20个单糖通过糖苷键连接而成的糖类物质。包括二糖、三糖、四糖、五糖和六糖等。

;五、旋光异构;2.旋光性〔opticalactivity〕;3.不对称碳原子〔asymmetriccarbonatom〕;Thechiralityofmonosaccharides

iscausedbytheirasymmetriccarbons;;第二节单糖;HO-CH2CH〔OH〕CHO;各种酮糖可被认为是由二羟丙酮衍生而来;如果在投影式中此碳原子上的-OH具有与D〔+〕-甘油醛C2-OH相同的取向，那么称D型糖。;CH2OH;任一旋光化合物都只有一个对映体，它的其他旋光异构体在化学与物理性质方面都与之不同，这些不是对映体的旋光异构体称为非对映异构体或非对映体。

例如，D〔+〕-葡萄糖的对映体只有L〔-〕-葡萄糖，其余的14个己糖旋光异构体是它的非对映体。

糖的构型〔D，L〕与旋光方向〔+，-〕并无直接联系。

旋光方向与程度是由整个分子的立体结构〔包括各手型碳原子的构型???而不是某一个手性碳的构型所决定的。;差向异构体(epimer)：又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的基团排列方式不同的非对映异构体，如：D-葡萄糖与D-半乳糖。

;通常,具有n个手性中心的分子具有2n个同分异构体。;丁醛糖的同分异构体;戊醛糖的同分异构体;已醛糖的同分异构体

Thestereoisomersofaldohexoses;三、单糖的环状结构;在溶液中，含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构存在。

单糖分子中的羟基能与醛基或酮基可逆缩合成环状的半缩醛〔emiacetal〕。

环化后，羰基C就成为一个新手性C原子称为异头碳原子〔anomericcarbonatom〕，环化后形成的两种非对映异构体称为端基异构体，或异头物(anomer)，分别称为α-型及β-型异头物。;异头碳的羟基与最末的手性碳原子的羟基具有相同取向的异构体称α异头物，具有相反取向的称β异头物。;单糖环形结构的形成;吡喃糖和呋喃糖;糖类环状结构的书写方式常遵循提出的规定〔参看P10〕：

1.吡喃糖式写成六角平面形，呋喃糖式写成五角平面形；

2.“左上右下”：链式结构中左边的各基团写在环的平面上，右边各基团写在环的平面下；

3.“D上L下”：如有环外糖原子，如吡喃己糖的C6或呋喃戊糖的C5，书写时D-型糖环外碳原子及所带基团在环平面上；L-型糖环外碳原子及所带基团在环平面下。;4.不管是D型糖还是L型糖，异头糖羟基与末端羟甲基是反式的为α异头物，顺式的为β异头物。

α-酮糖的第1位碳原子及其基团写在环平面上，β-酮糖的第1位碳原子及其基团写在环平面下。;重要的己糖包括：葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖等。;?-D-吡喃甘露糖;四、单糖的性质;〔二〕单糖的化学性质;1.氧化成醛糖酸

醛糖含游离醛基，具有很好的复原性。碱性溶液中重金属离子〔Cu2+，Ag+，Hg2+和Bi3+等〕如Fehhing试剂〔酒石酸钾钠、NaOH和CuSO4〕、Benedict试剂〔柠檬酸、NaCO3和CuSO4〕中的Cu2+是一种弱氧化剂，能使醛糖的醛基氧化成羧基，产