《有机化学》课件_5-4.pptx

5.4炔烃的制备

一、乙炔的工业来源

乙炔是工业上最重要的炔烃。自然界中没有乙炔存在，通常用电石水解法制备。电石是碳化钙的俗名。

电石是由煤、生石灰在2000°C高温的电炉中反应生成的。

;生产乙炔的另一个方法是由髙温控制下的甲烷部分氧化。

近年来用轻油和重油裂解在适当的条件下可得到乙炔和乙烯。;二、炔烃的制法

1.二卤代烷脱卤化氢

烯和卤素反应形成邻二卤代物;这个卤化物中的卤原子直接连在双键的碳上，通称乙烯型卤。乙烯型卤非常不活泼，因此反应可停留在这一步，这是制备不饱和卤代烃的方法。进一步的消除需更强烈的条件，常用热的氢氧化钾（或氢氧化钠）醇溶液，或用更强的碱NaNH2。

制末端炔烃一般采用NaNH2。例如：;如果采用热的氢氧化钾醇溶液，则总得到中间的炔。因为此时端基炔会发生重排。例如:

偕二卤代??脱卤化氢也得到炔。偕二卤代物可由醛或酮与五氯化磷反应得到。;2.伯卤代烷与炔钠的反应

末端炔氢被金属取代，形成的炔基负离子可与卤代烃R—X进行取代反应，结果形成新的碳碳键，使一个低级炔烃转变成高级炔烃。

从乙炔出发，可得一取代乙炔，也可得二取代乙炔。例如：;可上两个相同的取代基：

也可上两个不同的取代基:

;反应中只能采用伯卤（与伯碳相连的卤原子)代烃，简单的解释是叔卤代烃或仲卤代烃得不到或很少得到预期的产物，它将按消除反应方式进行。也不能用不活泼的乙烯型卤代烃RCH=CHX来进行此反应。