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提升课6常见有机物的水解、检验和分离提纯
[核心素养发展目标]1.掌握有机物水解反应的条件并会判断其产物。2.掌握有机物的检验、鉴别和分离的常用方法。
一、常见有机物的水解反应
1.卤代烃的水解(碱性介质中)
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr,
+2NaOH+NaCl+H2O,
+2NaOH+2NaCl+H2O。
2.酯类的水解
(1)在酸性介质中生成酸和醇
RCOOCH2R+H2ORCOOH+HOCH2R。
(2)在碱性介质中生成盐和醇
RCOOCH2R+NaOHRCOONa+HOCH2R。
(3)油脂的水解
①油脂+3H2O甘油+3高级脂肪酸;
②油脂+3NaOH甘油+3高级脂肪酸钠。
3.酰胺的水解
(1)在酸性介质中生成羧酸和铵盐
RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。
(2)在碱性介质中生成羧酸盐和氨
RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。
4.糖类的水解
(1)二糖的水解
C12H22O11麦芽糖
C12H22O11蔗糖
(2)多糖的水解
(C6H10O5淀粉)n+n
(C6H10O5纤维素)n+n
5.多肽、蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下最终水解得到氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α?氨基酸。
6.核酸的水解
核酸在酶的作用下水解生成核苷酸。若在强酸或强碱条件下加热,可水解生成磷酸、碱基和戊糖(核糖或脱氧核糖)。
1.下列说法不正确的是()
A.溴乙烷与氢氧化钠溶液混合,加热,可发生水解反应
B.有机物的水解反应都属于取代反应
C.麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物相同
D.乙酸乙酯和油脂在碱溶液中的水解都是皂化反应
答案D
解析只有油脂在碱性条件下的水解才称为皂化反应,D项错误。
2.是一种由三种α?氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式,这种五肽彻底水解时,不可能产生的氨基酸是()
A.
B.
C.
D.
答案D
解析抓住肽键“”的断键规律,即从虚线处断开。接—OH形成—COOH,而—NH—接H形成—NH2。该五肽水解生成的α?氨基酸分别为、、。
二、有机物检验或鉴别的常用方法
1.利用有机物的物理性质
(1)利用液态有机物的密度
烃(烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物)的密度一般小于水,而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水,故它们在水中的分层情况不同,可以加水鉴别。
(2)利用有机物的溶解性
通常加水观察有机物是否溶于水,例如可用水鉴别乙酸和乙酸乙酯等。另外液态烷烃、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳还能把Br2(或I2)从溴水(或碘水)中萃取出来,使液体分层,这一性质也常用于有机物的鉴别或检验。
2.利用有机物中所含官能团的性质
思维方式:官能团→性质→方法的选择
物质
试剂与方法
现象或结论
饱和烃与不饱和烃
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是不饱和烃
与
加酸性KMnO4溶液
褪色的是
含醛基的化合物
加银氨溶液,水浴加热
有银镜产生
加新制Cu(OH)2,加热
有砖红色沉淀生成
醇
加入活泼金属钠
有气体放出
羧酸
加紫色石蕊溶液
显红色
加Na2CO3或NaHCO3溶液
有气体逸出
酯
闻气味
有芳香气味
加稀NaOH溶液
开始分层,一段时间后溶液不再分层
酚类
加FeCl3溶液
显紫色
加浓溴水
有白色沉淀
淀粉
加碘水
显蓝色
蛋白质
加浓硝酸微热
(含苯环的)显黄色
灼烧
有烧焦羽毛气味
1.下列物质鉴别所用试剂不正确的是()
A.乙醇与乙酸用CaCO3固体
B.乙烷和乙烯用NaOH溶液
C.苯、CCl4和甲酸用水
D.乙烯与乙烷用溴水
答案B
解析乙酸的酸性比碳酸强,能够与CaCO3反应,而乙醇不与CaCO3反应,A项正确;乙烷与乙烯都不能与NaOH溶液反应,B项错误;甲酸易溶于水,苯和CCl4均不溶于水,分层,苯在上层,CCl4在下层,C项正确;乙烯能与溴水反应使溴水褪色,而乙烷不能,D项正确。
2.阿魏酸的化学名称为4?羟基?3?甲氧基肉桂酸,可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是()
选项
试剂
现象
结论
A
氯化铁溶液
溶液变蓝色
含有酚羟基
B
银氨溶液
产生银镜
含有醛基
C
碳酸氢钠溶液
产生气泡
含有羧基
D
溴水
溶液褪色
含有碳碳双键
答案C
解析根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液发生显色反应,显紫色不是蓝色,A项错误;阿魏酸分子中不含醛基,B项错误;阿魏酸分子中含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项正确;酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应,溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,D项错误。
三、有机物分离、提纯的常用方法
有机物的分离和提纯方法很多。根据沸点的不同,可采用分馏或蒸
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