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2025备考高中化学新教材 选择性   课 常见有机物的水解检验和分离提纯.docx

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提升课6常见有机物的水解、检验和分离提纯

[核心素养发展目标]1.掌握有机物水解反应的条件并会判断其产物。2.掌握有机物的检验、鉴别和分离的常用方法。

一、常见有机物的水解反应

1.卤代烃的水解(碱性介质中)

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr,

+2NaOH+NaCl+H2O,

+2NaOH+2NaCl+H2O。

2.酯类的水解

(1)在酸性介质中生成酸和醇

RCOOCH2R+H2ORCOOH+HOCH2R。

(2)在碱性介质中生成盐和醇

RCOOCH2R+NaOHRCOONa+HOCH2R。

(3)油脂的水解

①油脂+3H2O甘油+3高级脂肪酸;

②油脂+3NaOH甘油+3高级脂肪酸钠。

3.酰胺的水解

(1)在酸性介质中生成羧酸和铵盐

RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。

(2)在碱性介质中生成羧酸盐和氨

RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。

4.糖类的水解

(1)二糖的水解

C12H22O11麦芽糖

C12H22O11蔗糖

(2)多糖的水解

(C6H10O5淀粉)n+n

(C6H10O5纤维素)n+n

5.多肽、蛋白质的水解

在酸、碱或酶的作用下最终水解得到氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是α?氨基酸。

6.核酸的水解

核酸在酶的作用下水解生成核苷酸。若在强酸或强碱条件下加热,可水解生成磷酸、碱基和戊糖(核糖或脱氧核糖)。

1.下列说法不正确的是()

A.溴乙烷与氢氧化钠溶液混合,加热,可发生水解反应

B.有机物的水解反应都属于取代反应

C.麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物相同

D.乙酸乙酯和油脂在碱溶液中的水解都是皂化反应

答案D

解析只有油脂在碱性条件下的水解才称为皂化反应,D项错误。

2.是一种由三种α?氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式,这种五肽彻底水解时,不可能产生的氨基酸是()

A.

B.

C.

D.

答案D

解析抓住肽键“”的断键规律,即从虚线处断开。接—OH形成—COOH,而—NH—接H形成—NH2。该五肽水解生成的α?氨基酸分别为、、。

二、有机物检验或鉴别的常用方法

1.利用有机物的物理性质

(1)利用液态有机物的密度

烃(烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物)的密度一般小于水,而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水,故它们在水中的分层情况不同,可以加水鉴别。

(2)利用有机物的溶解性

通常加水观察有机物是否溶于水,例如可用水鉴别乙酸和乙酸乙酯等。另外液态烷烃、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳还能把Br2(或I2)从溴水(或碘水)中萃取出来,使液体分层,这一性质也常用于有机物的鉴别或检验。

2.利用有机物中所含官能团的性质

思维方式:官能团→性质→方法的选择

物质

试剂与方法

现象或结论

饱和烃与不饱和烃

加入溴水或酸性KMnO4溶液

褪色的是不饱和烃

加酸性KMnO4溶液

褪色的是

含醛基的化合物

加银氨溶液,水浴加热

有银镜产生

加新制Cu(OH)2,加热

有砖红色沉淀生成

加入活泼金属钠

有气体放出

羧酸

加紫色石蕊溶液

显红色

加Na2CO3或NaHCO3溶液

有气体逸出

闻气味

有芳香气味

加稀NaOH溶液

开始分层,一段时间后溶液不再分层

酚类

加FeCl3溶液

显紫色

加浓溴水

有白色沉淀

淀粉

加碘水

显蓝色

蛋白质

加浓硝酸微热

(含苯环的)显黄色

灼烧

有烧焦羽毛气味

1.下列物质鉴别所用试剂不正确的是()

A.乙醇与乙酸用CaCO3固体

B.乙烷和乙烯用NaOH溶液

C.苯、CCl4和甲酸用水

D.乙烯与乙烷用溴水

答案B

解析乙酸的酸性比碳酸强,能够与CaCO3反应,而乙醇不与CaCO3反应,A项正确;乙烷与乙烯都不能与NaOH溶液反应,B项错误;甲酸易溶于水,苯和CCl4均不溶于水,分层,苯在上层,CCl4在下层,C项正确;乙烯能与溴水反应使溴水褪色,而乙烷不能,D项正确。

2.阿魏酸的化学名称为4?羟基?3?甲氧基肉桂酸,可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是()

选项

试剂

现象

结论

A

氯化铁溶液

溶液变蓝色

含有酚羟基

B

银氨溶液

产生银镜

含有醛基

C

碳酸氢钠溶液

产生气泡

含有羧基

D

溴水

溶液褪色

含有碳碳双键

答案C

解析根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液发生显色反应,显紫色不是蓝色,A项错误;阿魏酸分子中不含醛基,B项错误;阿魏酸分子中含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项正确;酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应,溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,D项错误。

三、有机物分离、提纯的常用方法

有机物的分离和提纯方法很多。根据沸点的不同,可采用分馏或蒸

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