醚和环氧化合物 (2).ppt

叔烷基醚与HI作用时，按SN1机理进行：10.6醚和环氧化合物的化学性质第23页，共34页，星期日，2025年，2月5日环氧化合物在酸催化下可开环加成，生成2-取代乙醇：不对称的环氧化合物在酸催化条件下，在取代基较多的碳原子引入新的取代基：10.6醚和环氧化合物的化学性质第24页，共34页，星期日，2025年，2月5日第10章醚和环氧化合物OrganicChemistry第2页，共34页，星期日，2025年，2月5日10.1醚和环氧化合物的命名10.2醚和环氧化合物的结构10.3醚和环氧化合物的制法10.4醚的物理性质10.5醚的波谱性质（自学）10.6醚和环氧化合物的化学性质10.7冠醚(自学）第十章目录第十章醚和环氧化合物醚和环氧化合物第3页，共34页，星期日，2025年，2月5日分子中含有醚链(C－O－C)的化合物叫做醚。例如：概述第4页，共34页，星期日，2025年，2月5日10.1醚和环氧化合物的命名①习惯命名法：10.1醚和环氧化合物的命名第5页，共34页，星期日，2025年，2月5日②系统命名法：将RO－或ArO－当作取代基，以烃为母体：10.1醚和环氧化合物的命名第6页，共34页，星期日，2025年，2月5日③环醚的命名环醚一般称为环氧某烃，或按杂环化合物命名。例如：10.1醚和环氧化合物的命名第7页，共34页，星期日，2025年，2月5日10.2醚和环氧化合物的结构10.2.1醚的结构醚分子中的氧原子采取不等性sp3杂化，醚键键角接近于109.5°：10.2.2环氧化合物的结构分子中存在着较大角张力，不稳定，性质活泼10.2醚和环氧化合物的结构第8页，共34页，星期日，2025年，2月5日10.3.1醚和环氧化合物的工业合成10.3.2Williamson合成法(1)醇钠与卤烷的SN2反应(2)合成环醚—分子内的Williamson合成反应(3)立体专一性反应—邻基参与作用（自学）10.3.3不饱和烃与醇的反应(1)叔丁醚的合成及醇羟基的保护(2)乙烯基醚的合成(3)烯烃的烷氧汞化-脱汞法醚和环氧化物制法第十章醚和环氧化合物10.3醚和环氧化合物的制法第9页，共34页，星期日，2025年，2月5日10.3醚和环氧化合物的制法10.3.1醚和环氧化合物的工业合成乙醚可用醇脱水的方法制取：环氧乙烷可由乙烯催化氧化制取环氧乙烷：该方法只适用于从乙烯制取环氧乙烷。第10页，共34页，星期日，2025年，2月5日10.3.2Williamson合成法(1)醇钠与卤烷的SN2反应此法特别适用于合成混合醚，也可用于制备单纯醚。例：10.3醚和环氧化合物的制法第11页，共34页，星期日，2025年，2月5日芳基醚的合成:环保型新反应：叔卤烷在碱性条件下易消除：10.3醚和环氧化合物的制法第12页，共34页，星期日，2025年，2月5日(2)合成环醚—分子内的Williamson合成反应※为避免分子间Williamson反应，可采用溶剂，在稀释条件下合成环醚※环的大小与反应速率的关系：k3≥k5≥k6≥k4≥k7≥k8(k为速率常数，n为生成环醚环的节点数)n太大，羟基与卤素距离过大n太小，产物环张力大，不稳定10.3醚和环氧化合物的制法第13页，共34页，星期日，2025年，2月5日10.3.3不饱和烃与醇的反应酸催化下，异丁烯与醇可发生亲电加成反应，生成叔丁醚：酸催化，该反应按下列机理进行：该反应可逆，可用来保护醇羟基。例如：10.3醚和环氧化合物的制法（1）叔丁醚的合成及醇羟基的保护第14页，共34页，星期日，2025年，2月5日(2)乙烯基醚的合成由于乙烯醇不存在，不能采用Williamson合成法制备乙烯醚，利用乙炔的亲核加成来制备乙烯醚：10.3醚和环氧化合物的制法第15页，共34页，星期日，2025年，2月5日(3)烯烃的烷氧汞化-脱汞法与烯烃经羟汞化-脱汞反应制醇相似。烯烃与三氟乙酸汞(或乙酸汞)在醇的存在下反应，首先生成烷氧基有机汞，然后用硼氢化钠还原，脱汞生成醚。10.3醚和环氧化合物的制法第16页，共34页，星期日，2025年，2月5日10.4醚的物理性质相对密度、沸点较低，因为醚分子间不能形成氢键。②水中溶解度与同碳数醇差不多，因醚