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-碳的卤代及烷(酰)基化反应
醛(酮)及酯的缩合反应
生成碳碳双键的反应
成环的反应
其他类型的负碳离子反应
-O
O碱性条件OH烯醇化RO
CC
R-CH2C直接与CC
-HR酮式R(H)
R(H)酸碱中和生成CR(H)H
H
负碳离子参与反应的形式负碳离子稳定自身的方式
+H
O酸性条件HOH烯醇化ROH
与中氧原子RCC+CC
R-CH2CC=O-H
R(H)结合HR(H)HR(H)
酮式OH
CC
RR(H)
H
15.1-碳的卤代及烷(酰)基化反应
醛(酮)-碳的卤代反应Br-Br
-H+
酸催化醛(酮)-碳的卤代反应机理：
OH
OH+
CH3-CH-C-CH2
Br的吸电子作用使C=O中O的负电荷降低，CH3-CH2-C-CH3
HH
无法再接受H+形成质子化羰基，无法再次
发生反应。ba
Ha和Hb均有脱去的可能，形成两种烯醇式。
碱催化醛(酮)-碳的卤代反应
机理：
O离推电子基团近
Ob(不易生成，不稳定)O
O-CH3-CH-C-CH3
O远离推电子基团CH-CH-C-OH+CBr
OHa323
CH3-CH-C-CH2CH3-CH2-C-CH2(易生成，且稳定)
CH3-CH2-C-CH3
ba
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