有机合成课件高二下学期化学人教版选择性必修3.pptx

`;NH4OCN;有机合成的意义;一、有机合成的主要任务;1、碳链的增长;(1)与HCN发生加成反应;②醛（或酮）与HCN的加成反应;(2)羟醛缩合反应——课本P85页资料卡片;(3)由卤代烃增长碳链;⑤由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链;课堂练习1：下列反应不可以使碳链增长的是()

A.CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热

B.CH3CHO与HCN一定条件下的加成

C.CH3CH2CH2CHO两分子间一定条件下的加成

D.CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照;课堂练习2：卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：;2、碳链的缩短;(4)烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化。;CH3CH=CH2;课堂练习4：下列反应能使碳链缩短的是()

①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化

③重油裂化为汽油④CH3COOCH3与NaOH溶液共热

⑤炔烃与溴水反应

A．①②③④⑤ B．②③④⑤

C．①②④⑤ D．①②③④;COOH;(2)形成环醚;(4)不饱和烃的加成;【拓展1】第尔斯-阿尔德反应;例2：(双选)已知若要合成则所用的原料可为（）;【拓展2】形成环脂;4、碳链的开环;课堂练习5：已知：;课堂练习6：已知卤代烃可以和钠发生反应。例如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr应用这一反应，下列所给出的化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是();1.引入碳碳双键;2.引入碳卤键的方法;（2）烯烃(或炔烃)的与X2、HX加成;3.引入羟基的方法;(3)酯的水解;(5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应;4.引入羧基的方法;（4）某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应;官能团的消除;1.利用衍变关系进行转化;2.增加官能团个数;六、官能团的保护;因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为;碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。;（3）醛基的保护;（4）氨基的保护;;图3-31实验室进行有机合成使用的一种典型装置;3、有机合成的意义;1、一元合成路线：;;八、有机合成的方法;【课堂练习7】请设计合理方案用合成

;2、逆向合成分析法;;最终合成步骤：;确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成：;【思考与讨论】在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。;又如:以为基础原料，无机原料可以任选，合

成。;【课堂练习8】苯甲酸苯甲酯是一种有水果香气的食品香料。

请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。;3、综合分析法:;（3）写出反应⑤的反应方程式；吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中的作用？