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有机化学(考研复习)1-3章--第1页

第1章有机物结构和性质

1-1（南开大学2008硕研究生入学考试试题）将下列化合物的碱性排序。

NHN

N

HNNHN

22

H

CDE

解：此题涉及到含氮杂环化合物的碱性比较。饱和杂环化合物具有正常脂肪胺的碱性，芳香

杂环化合物碱性强弱顺序为：

NHNHC=OO

22=

NC

RNH2NH3NH

N

C=

O

由此可知，化合物D碱性最强，咪唑的碱性比嘧啶强。碱性顺序为：D﹥E﹥C.

1-2(

南京航空航天大学2008硕士研究生入学考试试题)简要回答问题：

(1)比较下列化合物的沸点：

A.正丁烷B.2-丁酮C.1-丁醇D.4-丁二醇

（2）比较下列化合物的碱性：

A.氢氧化四甲铵B.吡啶C.氢氧化钠D.氨E苯胺

（3）比较下列化合物的酸性：

A苯甲酸B邻硝基苯甲酸C对硝基苯甲酸D对甲氧基苯甲酸

解：（1）分子间的氢键，偶极-偶极作用力，范德华力等分子间的作用力是决定物质沸点高

低的重要因素。分子间的作用力越大，物质的沸点越高。对本题来说，C,D分子间由于存在

氢键，所以沸点最高，B为极性分子，分子间存在偶极-偶极作用力，沸点次之，A分子间

仅存在范德华力，所以沸点最低。因此，沸点比较为：D﹥C﹥B﹥A。

（2）在本题中，碱性的强弱可以考虑给出电子对的倾向和其共轭酸的稳定性，越易给出电

子对碱性越强，共轭酸越稳定，碱性越强。从这个角度出发对于脂肪胺的碱性强弱为：仲氨

﹥伯胺﹥叔氨﹥氨：而对芳香胺的碱性强弱顺序为PhNH﹥PhNH﹥PhN,因此，本题答案

223

为A﹥C﹥D﹥B﹥E。

（3）本题涉及到羧酸酸性的比较，羧酸上所连的院子或电子效应对羧酸的影响很大，吸电

子效应的院子或基团吸电子能力越强，数量越多，空间上距离羧基越近，酸性就越强。邻硝

基苯甲酸和对硝基苯甲酸的酸性都比苯甲酸的酸性强，这主要是电子效应和空间效应综合影

响的结果。而对硝基苯甲酸的酸性同时受诱导效应和共轭效应的影响，因此，本题答案：B

﹥C﹥D﹥A。

1-3（复旦大学2006硕士研究生入学考试试题）用两句话介绍下列科学家在有机化学领域