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第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第2课时酚
科学史话使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
医药方面防腐剂染料消毒剂合成纤维合成香料酚醛树脂应用
——最简单的酚苯酚分子结构OH结构简式:比例模型:C6H5OH(球棍模型)(比例模型)分子式:C6H6O
苯酚的性质物理性质色态味熔点水中的溶解性有机溶剂中溶解性毒性无色晶体特殊气味43℃65℃以下65℃以上能溶于水
溶解度较小与水混溶易溶于
乙醇、苯等有机溶剂有毒腐蚀皮肤放置时间较长易被氧化为粉红色不慎沾到皮肤上用酒精洗涤—O—H
苯酚的性质化学性质—O—H预测苯酚可能有什么化学性质?取代酸性置换加成苯环与氢气的加成羟基与Na的置换与卤素的取代与指示剂的反应?与氢氧化钠反应氧化被氧气等氧化
苯酚的化学性质1.苯酚的弱酸性问题:证明苯酚是弱酸的方法还有哪些?可能方案:1.测定苯酚溶液的pH,与同浓度强酸对比;2.测定苯酚钠溶液的pH,看pH是否等于7;3.向苯酚钠溶液中滴加酸,看是否有苯酚生成;……问题导学
探究1:苯酚是否具有酸性?在试管中加入少量苯酚溶液,加入数滴紫色石蕊试液,观察现象。用玻璃棒蘸取苯酚溶液,滴在PH试纸上,半分钟内与标准比色卡比较。实验1.实验2.实验探究
方法现象结论结论:苯酚有弱酸性,称为石炭酸。不变色PH约为5苯酚不能使酸碱指示剂变色有酸性,但较弱PH试纸紫色石蕊试液归纳总结电离方程式:—OH+H2O—O+H3O
在苯酚试液中,逐滴加入NaOH溶液,观察现象,再向试管中加入稀盐酸。[实验3]实验现象及解释取少量苯酚溶液于试管中,再向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管再向试管中加入稀盐酸溶液又变浑浊+HCl+NaCl→—OH—ONa溶液浑浊变澄清+NaOH+H2O→OHONa苯酚钠(易溶于水)实验探究苯酚(微溶于水)
说明苯酚的酸性强弱:盐酸>碳酸>苯酚通入CO2澄清ONa溶液苯酚的性质苯酚的酸性强弱浑浊
2+CO2+H2O+Na2CO3—OH—ONa2+CO2+H2O+NaHCO3—OH—ONa+Na2CO3—OH—ONa+NaHCO3苯酚浊溶液Na2CO3溶液苯酚的酸性介于H2CO3与HCO3-之间变澄清
苯酚的性质取代反应2,4,6—三溴苯酚(白色)此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。BrBr—OH+Br2—OH↓Br+3HBr3苯酚稀溶液浓溴水(过量)
?酚羟基对苯环的影响:使苯环—OH邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代.苯酚苯反应物反应条件产物取代苯环上氢原子数浓溴水与苯酚液溴与苯不用催化剂需催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子对比反思
苯酚的性质显色反应苯酚遇FeCl3溶液变紫色,可用于二者的互检.苯酚稀溶液
化学性质总结---苯环对羟基的影响,使电离变容易1.苯酚的弱酸性—OH+NaOH—ONa+H2O苯酚酸性介于碳酸和碳酸氢根之间—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO32.苯环上的取代反应BrBr—OH+Br2—OH↓Br+3HBr3---羟基对苯环的影响,使苯环性质活泼
3.显色反应---与FeCl3反应4.易被氧化---与O2等氧化剂反应5.加成反应---与H2反应+3H2—OH—OHNi△化学性质总结
官能团决定有机物的性质分析结构预测性质实验证明研究物质化学性质的一般方法苯环影响—OH上的H—OH影响苯环上的H苯酚的酸性苯酚的取代反应基团相互影响有机中重要的化学思想
练习:已知某物质结构简式如下:1mol此物质能消耗Na多少mol?NaOH多少mol?NaHCO3多少mol3mol2mol1mol当堂训练
苯酚相关知识酚类一般有毒,但它的稀溶液一般又有杀菌和防腐性能,医院将甲酚和肥皂液混合用于环境消毒,称为“来苏水”。苯酚是合成阿司匹林的原料,注:Aspirin成分为乙酰水杨酸问题导学
少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治疗皮肤病。问题导学
下面是苯酚软膏的部分说明书【药物相互作用】不能与碱性药物并用。【注意事项】1.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。2.连续使用一般不超过1周,如仍未见好转,请向医师咨询;用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药,用酒精洗净。问题导学
2.漆酚(
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